Klorogeenihappo
| Klorogeenihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]oksi}-1,4,5-trihydroksisykloheksaanikarboksyylihappo |
| CAS-numero | 327-97-9 |
| PubChem CID | 1794427 |
| SMILES | O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C16H18O9 |
| Moolimassa | 354,31 g mol−1 |
| Sulamispiste | 207–209 °C, 480–482 K |
| Tiheys | 1,28 g/cm3 |
Klorogeenihappo on fenolinen karboksyylihappo. Se on vesiliukoinen yhdiste.
Klorogeenihappo syntyy, kun kahvihappo ja kiinihappo muodostavat esterin. Klorogeenihapolla on antioksidanttisia vaikutuksia, koska kahvihappo toimii antioksidanttina.
Kahvi sisältää paljon klorogeenihappoa. Raakakahvissa on 6–10 % klorogeenihappoa. Kun kahvi paahdetaan, klorogeenihappo hajoaa, ja kiinihappo näin ollen lisääntyy. Paahdon aikana klorogeenihappo sekä kiinihappo muodostavat laktoneja, eli syklisiä estereitä. Tämän takia klorogeenihappo ei ole vaikuttavana tekijänä paahdossa tapahtuvassa kahvin happamuusasteen nousussa. Paahdon aikana klorogeenihappopitoisuus pienenee melko paljon.
Suurin osa ihmisistä saa tarvittavan fenolimäärän kahvista sen suuren klorogeenihappopitoisuuden vuoksi. Kupillisessa tummapaahtoista kahvia on noin 20 milligrammaa klorogeenihappoa. Vaaleapaahtoisessa kahvissa klorogeenihappoa on noin 675 milligrammaa. Monissa kasveissa, kuten esimerkiksi mustikassa, esiintyy klorogeenihappoa.
Klorogeenihapot hajoavat elimistössä kahvihapoksi, ferulahapoksi ja isoferulahapoksi
Terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vuonna 2017 julkaistussa tieteellisten tutkimusten systemaattisessa yhteenvedossa todettiin, että kolorogeenihapolla saattaa olla keskeinen rooli verensokerin ja elimistön rasva-aineenvaihdunnan säätelyssä sekä näihin liittyvissä sairauksissa kuten diabetes, sydän- ja verisuonisairaudet, syöpä ja rasvamaksa.[1]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Vilhunen, Anna-Sofia: Kahvin kemiaa 4.10.2010. Helsingin yliopisto.
- Kahvin koostumus (Arkistoitu – Internet Archive) kahvi.net.
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Narges Tajik, Mahboubeh Tajik, Isabelle Mack, Paul Enck: The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: a comprehensive review of the literature. European Journal of Nutrition, 1.10.2017, 56. vsk, nro 7, s. 2215–2244. doi:10.1007/s00394-017-1379-1 ISSN 1436-6215 Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Heikki Tuomela, Carina Tikkanen-Kaukanen, Juha Rutanen: Luonnontuotteiden kemialliset yhdisteet, Mustikka (Vaccinium myrtillus) sivu 9, Helsingin yliopisto, Ruralia-instituutti, 2013, ISBN 978-952-10-8482-9 (pdf)
- PubChem: Chlorogenic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Chlorogenic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlorogenic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Chlorogenic acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo klorogeenihappoa sisältävistä kasveista
- Chlorogenic Acid (327-97-9) and Caffeic Acid (331-39-5), Review of Toxicological Literature, July 1998 (pdf) (englanniksi)