Klorendiinihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klorendiinihappo
Chlorendic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 115-28-6
IUPAC-nimi 1,2,3,4,7,7-heksaklooribisyklo[2.2.1]hept-2-eeni-5,6-dikarboksyylihappo
SMILES C1(C(C2(C(=C(C1(C2(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H4Cl6O4
Moolimassa 388,822 g/mol
Sulamispiste 232 °C[2]
Liukoisuus Veteen 3,5 g/l (25 °C)[3]

Klorendiinihappo (C9H4Cl6O4) on kloorattuihin rengasrakenteisiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeerien palonsuoja-aineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa klorendiinihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti muodostuu klorendiinianhydridiä. Klorendiinihappo kuuluu niin sanottuihin reaktiivisiin palonsuoja-aineisiin. Klorendiinihappo saattaa olla karsinogeenista.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klorendiinihapon valmistuksen lähtöaineet ovat heksakloorisyklopentadieeni ja maleiinianhydridi. Nämä reagoivat Diels–Alder-reaktiolla muodostaen klorendiinianhydridiä, joka hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa klorendiinihapoksi. Yhdiste puhdistetaan kiteyttämällä ja kuivataan.[4][5]

Klorendiinihappoa käytetään suuria määriä palonsuoja-aineena. Erityisesti sitä käytetään tyydyttymättömien polyesterien valmistuksessa, koska sen karboksyylihapporyhmät voivat esteröityä. Näihin tuotteisiin lisätään ristisilloittavaksi reagenssiksi maleiinihappoa. Muita polymeerejä, joissa sitä käytetään palonsuoja-aineena ovat muun muassa alkydihartsit, epoksihartsit ja polyuretaanivaahdot. Yhdiste parantaa myös polymeerien korroosionkestävyyttä.[4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chlorendic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.9.2016.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–96. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2016). (englanniksi)
  3. Physical properties: Chlorendic acid NLM Viitattu 25.9.2016
  4. a b c Arthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 25.9.2016
  5. a b c NPCS Board of Consultants & Engineers: Handbook on Textile Auxiliaries, Dyes and Dye Intermediates Technology, s. 43-44. Asia Pacifin Business Press Inc., 2009. ISBN 9788178331225. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2016). (englanniksi)
  6. a b Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers, s. 62-63. CRC Press, 2000. ISBN 9781566704991. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]