Kinatsoliini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kinatsoliini
Quinazoline numbered.svg
Quinazoline-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 253-82-7
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=NC=N2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H6N2
Moolimassa 130,148 g/mol
Sulamispiste 48-48,5 °C[2]
Kiehumispiste 241,5 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Kinatsoliini (C8H6N2) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kinatsoliini on väritöntä tai vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liuokset ovat heikosti emäksisiä. Kinatsoliini liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2][3] Kinatsoliini muistuttaa kemialliselta käyttäytymiseltään pyrimidiiniä. Se muun muassa reagoi happojen kanssa muodostaen suoloja. Kinatsoliini voi reagoida bentseenirenkaastaan elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Kinatsoliini voi reagoida elektrofiilina nukleofiilien, kuten Graignard-reagensien kanssa 4-asemasta. Vahvat hapettimet hapettavat kinoliinin pyrimidiini-4,5-dikarboksyylihapoksi.[4][5][6]

Kinatsoliinia valmistetaan lähtemällä o-aminobentsaldehydistä, glyoksyylihaposta ja ammoniumasetaatista. Näiden reaktiotuotteena muodostuva yhdiste hapetetaan kinatsoliiniksi kaliumferrisyanidin avulla.[4] Toinen valmistustapa on 2-nitrobentsylideenibis(formamidi)n pelkistys[3][4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Quinazoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.7.2018. (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 910. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1384. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 922. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Tsutomu Ishikawa, Stanislav Gobec, Norbert Haider, Wolfgang Holzer & Shigekazu Ito: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131780713. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2018). (englanniksi)
  6. Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 462-646. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2018). (englanniksi)