Kefalotiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kefalotiini
Kefalotiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-3-(asetyloksimetyyli)-8-okso-7-[(2-tiofen-2-yyliasetyyli)amino]-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 153-61-7
ATC-koodi J01DB03
PubChem 6024
DrugBank DB00456
Kemialliset tiedot
Kaava C16H16N2O6S2 
Moolimassa 396,448
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 160–160.5 °C (320–321 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 50-60 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa intravenoosi

Kefalotiini (C16H16S2N2O6) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitoon, joskin resistenttien kantojen yleistyminen on vähentänyt sen käyttöä.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kefalotiini on kiteistä ainetta. Se on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky asetonitriililiuoksessa on +50.[1] Kefalotiini kuuluu niin kutsuttuihin ensimmäisen sukupolven kefalosporiineihin. Sen antibioottinen teho perustuu muiden saman ryhmän lääkeaineiden tavoin bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerroksen synteesin estoon. Kefalotiini tehoaa moniin grampositiivisiin bakteereihin esimerkiksi stafylokokkeihin ja streptokokkeihin. Gramnegatiivisista bakteereista aine on tehokas eräitä Salmonella-, Klebsiella -ja kolibakteerikantoja vastaan. Monet näistä kuitenkin tuottavat beetalaktamaasientsyymejä, jotka hydrolysoivat kefalotiini tehottomaksi. Kefalotiiniä voidaan käyttää iho- ja pehmytkudostulehdusten, endokardiitin ja keuhkokuumeen hoitoon sekä leikkausten jälkeisten bakteeri-infektioiden ehkäisyyn. Aikaisemmin sitä käytettiin virtsatietulehdusten hoitamiseen, mutta resistenttiyden kehittymisen vuoksi sitä ei enää käytetä. Kefalotiini tuli markkinoille vuonna 1964.[1][3]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefalotiini voi aiheuttaa yliherkkyysoireita kuten ihottumaa tai jopa anafylaktisen shokin. Se on myös myrkyllistä munuaisille.[2]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kefalotiiniä valmistetaan 1-asetyloksi-7-aminokefalosporiinihapon ja 2-tienyyliasetyylikloridin välisellä reaktiolla natriumvetykarbonaatin läsnäollessa.[3]

Cefalotin synthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 330. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 347–355. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.4.2019). (englanniksi)
  3. a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 443. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.4.2019). (englanniksi)