Karfentratsoni-etyyli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Karfentratsoni-etyyli
Carfentrazone-ethyl.png
Tunnisteet
CAS-numero 128639-02-1
IUPAC-nimi Etyyli-2-kloori-3-[2-kloori-5-[4-(difluorimetyyli)-3-metyyli-5-okso-1,2,4-triatsol-1-yyli]-4-fluorifenyyli]propanoaatti
SMILES CCOC(=O)C(CC1=CC(=C(C=C1Cl)F)N2C(=O)N(C(=N2)C)C(F)F)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H14N3Cl2O3F3
Moolimassa 412,192 g/mol
Tiheys 1,46[2] g/cm³
Sulamispiste –22,1 °C[2]
Kiehumispiste 350–355 °C
Liukoisuus Ei liukene veteen

Karfentratsoni-etyyli (C15H14N3Cl2O3F3) on triatsolonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa karfentratsoni-etyyli on vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin, dikloorimetaaniin ja heksaaniin. Karfentratsoni-etyyli on suhteellisen kapeakirjoinen herbisidi. Yhdiste aktivoituu valon vaikutuksesta ja sen herbisidinen mekanismi perustuu kasvien protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin toiminnan estämiseen. Tämän seurauksena kasviin kertyy sille myrkyllisiä yhdisteitä, jotka vaurioittavat solukalvoja ja kasvi kuihtuu. Karfentratsoni-etyyli ei ole erityisen nisäkkäille, mutta on myrkyllistä vesieliöille kuten kaloille. WHO luokittelee yhdisteen lievästi haitalliseksi.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karfentratsoni-etyyliä valmistetaan 4-(difluorimetyyli)-4,5-dihydro-3-metyyli-5-okso-1H-1,2,4-triatsolin ja etyyli-α,2,5-trikloori-4-fluoribentseenipropanoaatin välisellä reaktiolla emäksisissä olosuhteissa. Ainetta käytetään dispersiona muun muassa vehnä-, maissi- ja soijapapuviljelmillä. Tämän lisäksi sitä voidaan käyttää puuvillaviljelmillä lehtien kuihduttamiseen ennen sadonkorjuuta. Karfentratsoni-etyyli on hyväksytty käytettäväksi rikkaruohomyrkkynä muun muassa Euroopan unionin alueella, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.[2][3][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Carfentrazone-ethyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.8.2017.
  2. a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.8.2017
  3. a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 84–85. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2017). (englanniksi)
  4. Bhagirath S. Chauhan,Gulshan Mahajan: Recent Advances in Weed Management, s. 296. Springer, 2014. ISBN 978-1-4939-1018-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2017). (englanniksi)
  5. Carfentrazone-ethyl EU Pesticides Database. Euroopan Komissio. Viitattu 14.8.2017. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]