Kaptopriili

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Kaptopriili
Kaptopriili
Kaptopriili
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-1-[(2S)-2-metyyli-3-sulfanyylipropanoyyli]pyrrolidiini-2-karboksyylihappo [1]
Tunnisteet
CAS-numero 62571-86-2
ATC-koodi C09AA01
PubChem 44093
DrugBank APRD00164
Kemialliset tiedot
Kaava C9H15NO3S 
Moolimassa 217,29 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 106 °C (223 °F) [2]
Liukoisuus veteen n. 50 mg/ml[3]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 70-75%
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 2 tuntia[4]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

D(AU)

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Kaptopriili (C9H15NO3S) on angiotensiinikonvertaasientsyymin estäjä eli ACE-estäjä, jota käytetään verenpainetta alentavana lääkkeenä.

Synteesi ja kemialliset ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaptopriilisynteesin lähtöaineena on metakryylihappo. Metakryylihapon ja vetyhalogenidin välisellä reaktiolla muodostuu halogenoitu karboksyylihappojohdannainen, josta tehdään tionyylikloridin avulla 2-metyylipropaonyylikloridin johdannainen. Tämä johdannainen reagoi proliinin kanssa ja muodostuneen yhdisteen enantiomeerit erotetaan. Puhdistetun yhdisteen annetaan reagoida ammoniumvetysulfidin kanssa, jolloin tuotteena muodostuu kaptopriiliä.[5]

Kaptopriilin kiderakenteen alkeiskoppi on ortorombinen ja yhdiste esiintyy erikoisessa antiplanaarisessa konformaatiossa. Kaptopriili liukenee kohtalaisesti veteen ja myös orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuoksissa yhdiste esiintyy cis- ja trans-isomeereina. Näistä cis-muoto on hieman happamampi ja myös stabiilimpi emäksisemmissä olosuhteissa. Happamissa olosuhteissa trans-isomeeri on vakaampi. Trans-kaptopriilin heikompi happamuus johtuu karboksyyliryhmän vedyn ja amidoryhmän hapen välisestä vetysidoksesta.[3]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaptopriiliä käytetään verenpainetaudin, sydämen vajaatoiminnan hoitoon ja sydänkohtauksen jälkeiseen hoitoon. Lisäksi yhdistettä käytetään diabetespotilailla ehkäisemään valtimosairauksien puhkeamista.[4][6][7]

Kaptopriili vaikuttaa muiden ACE-estäjien tavoin estämällä angiotensiini II:n synteeisä. Angiotensiini II nostaa verenpainetta supistamalla verisuonia.[8] Ihmisen elimistössä kaptopriili metaboloituu symmetriseksi disulfidikseen kaptopriilidisulfidiksi.[3]

Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaptopriili voi aiheuttaa makuaistin heikentymistä, pansytopeniaa, keuhkorakkuloiden tulehtumista, haimatulehduksen, agranulosytoosin tai luuydinlaman. Osan sivuvaikutuksista on arveltu johtuvan kaptopriilin tioliryhmästä. asetyylisalisyylihapon ja naloksonin yhteiskäytön on todettu haittaavan kaptopriilin verenpainetta alentavaa vaikutusta.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Captopril – Substance Summary NCBI. Viitattu 26. heinäkuuta 2010.
  2. Physical properties: Captopril NLM Viitattu 26.7.2010
  3. a b c György Szász, Zsuzsanna Budvári-Bárány: Pharmaceutical Chemistry of Antihypertensive Agents, s. 127-130. CRC Press, 1991. ISBN 9780849347245. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.7.2010). (englanniksi)
  4. a b Ilkka Tikkanen: ACE:n estäjän vaikea valinta. Duodecim, 1993, 109. vsk, nro 20, s. 1805. Atikkelin verkkoversio Viitattu 24.7.2010.
  5. Doo H. Nam, Choon S. Lee, Dewey D. Y. Ryu: An improved synthesis of captopril. Journal of Pharmaceutical Sciences, 1984, 73. vsk, nro 12, s. 1843 - 1844. Wiley InterScience. Artikkelin verkkoversio Viitattu 26.7.2010. (englanniksi)
  6. a b J. K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 87. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.7.2010). (englanniksi)
  7. Leena Mykkänen: Verenpainetaudin hoito aikuistyypin diabeetikoilla. Duodecim, 1999, 115. vsk, nro 10, s. 1147. Atikkelin verkkoversio Viitattu 24.7.2010.
  8. Pauli Ylitalo: 36. Verenpainetaudin, angina pectoriksen ja sydämen vajaatoiminnan lääkehoito (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 26.7.2010.
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.