Kanelialkoholi
| Kanelialkoholi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-3-fenyyliprop-2-en-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=CCO |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H10O |
| Moolimassa | 134,17 g/mol |
| Sulamispiste | 33 °C[1] |
| Kiehumispiste | 250 °C[2] |
| Tiheys | 1,0397 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 23 mg/l[3] |
Kanelialkoholi (C9H10O) on tyydyttymättömiin ja aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamisessa. Kanelialkoholia esiintyy useissa kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa kanelialkoholi on väritöntä kiteistä ainetta, jolla on kukkaismainen tuoksu. Vähäistenkin epäpuhtauksien vuoksi yhdiste kuitenkin esiintyy usein kellertävänä nesteenä. Kanelialkoholi liukenee veteen vain niukasti ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine voi hapettua kanelialdehydiksi ja kanelihapoksi. Muutkin reaktiot ovat alkoholeille, alkeeneille tai aromaattisille yhdisteille tyypillisiä, esimerkiksi esteröitymis-, additio- tai substituutioreaktioita.[2][1][4][5]
Kanelialkoholia esiintyy useissa kasveissa esimerkiksi kanelipuissa, hyasintissa ja rohtobalsamissa. Sitä esiintyy niin vapaana kuin estereinään.[2][4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kanelialkoholia saadaan hydrolysoimalla kasvihartseja ja eteerisiä öljyjä, mutta useimmiten sitä valmistetaan synteettisesti. Tärkein tapa on kanelialdehydin pelkistys Meerwein–Ponndorf–Verley-menetelmällä. Myös kanelialdehydin vedyttämistä voidaan käyttää, mutta sivutuotteena muodostuu 3-fenyylipropanolia.[2][1][4][5][6]
Kanelialkoholia käytetään hajusteisiin tuomaan hyasintin tuoksua. Monia kanelialkoholista saatavia estereitäkin käytetään hajusteissa. Yhdisteestä valmistetaan lääkeaineita ja maatalouskemikaaleja.[1][4][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 158. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 387. 12th edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 1093. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2023). (englanniksi)
- ↑ a b c d Robert G. Eilerman: "Cinnamic Acid, Cinnamaldehyde, and Cinnamyl Alcohol", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. s. 7-8 (luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ a b c NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook, s. 344-346. Asia Pacific Business Press, 2010. ISBN 978-81-7833-143-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2023). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 228. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: Cinnamyl alcohol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Cinnamyl alcohol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Cinnamyl alcohol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cinnamyl alcohol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - cinnamyl alcohol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - cinnamyl alcohol (englanniksi)