Kaliksareenit
Kaliksareenit on ryhmä maljamaisia makrosyklisiä orgaanisia molekyylejä. Kaliksareenit muodostuvat erilaisten fenolien ja formaldehydin tai muiden aldehydien muodostamista yksiköistä. [1] Kaliksareenit kykenevät sitoutumaan muun muassa maa-alkalimetallien ioneihin ja toimimaan niiden isäntämolekyyleinä. Kaliksareenien määrää ja ominaisuuksia saadaan muutettua lisäämällä perusrakenteeseen erilaisia substituentteja. [2]
Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kaliksareenien fenoliset yksiköt ovat usein fenoli-, resorsinoli- ja pyrogallolipohjaisia [3] Synteesireaktio kuuluu niin sanottuihin elektrofiilisiin aromaattisiin korvautumisreaktioihin, jotka voidaan katalysoida niin happojen kuin emästenkin kanssa. Erilaisten kaliksareenien valmistuksessa voidaan käyttää lukuisia määriä erilaisia fenoli- ja aldehydijohdannaisia. Käytettyjä ovat muun muassa 1-naftoli, 2-naftoli ja p-fenyylifenoli. [4] Aldehydeinä käytetään formaldehydin lisäksi asetaldehydiä, undekanaldehydiä, 5-klooripentanaldehydiä, 4-hydroksibutanaldehydiä ja fenyyliasetaldehydiä. Myös syano- (-CN) ja amino- (-NH2) ryhmiä sisältäviä aldehydejä käytetään. [3] Molekyylin rakenne on jäykkä johtuen fenolien bentseenirenkaasta. [5]
Johdannaisia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kaliksareeneihin liittyviä vierasmolekyylejä voidaan säädellä perusrakenteen muunnoksilla. Kun molekyyliin liitetään negatiivisesti varautunut ryhmä, kuten sulfonaattiryhmä (-SO3-), positiivisten ionien sitoutuminen kaliksareeniin lisääntyy. Kaliksareeneista voidaan myös tehdä kotelomaisia liittämällä kahteen molekyyliin varaukseltaan erimerkkiset ryhmät ja yhdistämällä ne. Tällaisilla molekyyleillä voisi olla käyttöä lääkeaineiden kuljetuksessa ihmiskehossa. [5] On kehitetty myös metallokaliksareenejä, joiden rakenteeseen on liittynyt metalliatomi, kuten koboltti tai rutenium. [6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ M. Nic, J. Jirat & B. Kosata: Calixarenes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 19.2.2009. (englanniksi)
- ↑ Gillian McMahon, Shane O’Malley & Kieran Nolan: Important Calixarene Derivatives – their Synthesis and Applications (PDF) Arkivoc Part (vii) 2003. Viitattu 19.2.2009. (englanniksi)
- ↑ a b C. David Gutsche: Calixarenes:An Introduction. Royal Society of Chemistry, 2008. ISBN 978-0-85404-258-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2009). (englanniksi)
- ↑ C. David Gutsche: Calixarenes Revisited. Royal Society of Chemistry, 1998. ISBN 978-0-85404-502-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2009). (englanniksi)
- ↑ a b Philip Ball: Kemian eturintamassa. Terra Cognita, 1977. ISBN 952-5202-07-0.
- ↑ Luigi Mandolini, Rocco Ungaro: Calixarenes in Action. Imperial College Press, 2000. 978-1-86094-194-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2009). (englanniksi)