Joheksoli
| |
Joheksoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-[asetyyli(2,3-dihydroksipropyyli)amino]-1-N,3-N-bis(2,3-dihydroksipropyyli)-2,4,6-trijodibentseeni-1,3-dikarboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | V08 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H26N3I3O9 |
| Moolimassa | 821,128 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 174–180 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Ei metaboloidu |
| Puoliintumisaika | noin 2 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | injektio suoneen tai selkäytimeen |
Joheksoli (C19H26I3N3O9) on jodattuihin aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä varjoaineena tietokonetomografiakuvauksissa ja munuaisten toiminnan tutkimiseen. Joheksoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa joheksoli on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen.[1] Joheksolia käytetään varjoaineena muun muassa verisuonten varjoainekuvauksessa angiografiassa, selkäytimen myelografiassa sekä suoliston, nivelten, kohdun ja munanjohdinten varjoainekuvauksissa. Yhdiste annostellaan ruiskeena suoneen tai selkäytimeen. Joheksolia käytetään myös niin sanotussa joheksolikokeessa, jolla määritetään munuaisten suodatusnopeutta ja siten munuaisten toimintaa.[4][5][6][7]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Joheksolin synteesin lähtöaineena on 3-nitro-1,5-bentseenidikarboksyylihapon dimetyyliesteri. Tämä reagoi ensin 1-amino-2,3-dihydroksipropaanin kanssa, jolloin estereistä muodostuu amideja. Seuraavaksi nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi vedyttämällä ja yhdiste jodataan. Seuraava vaihe joheksolin synteesissä on aminoryhmän asetylointi etikkahappoanhydridillä. Viimeinen vaihe on reaktio 3-kloori-1,2-propaanidiolin kanssa voimakkaasti emäksisissä olosuhteissa.[4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 866. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Iohexol DrugBank. Viitattu 9.7.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 9.7.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Youlin Lin: Radiopaques, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ Hubertus Pietsch, Ute Hübner‐Steiner & Peter Seidensticker: X‐Ray Contrast Media, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ Katherine Snyder, Chris Keegan: Pharmacology for the Surgical Technologist, s. 104–105. Elsevier, 2012. ISBN 978-1-4377-1002-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
- ↑ Carl A. Burtis, Edward R. Ashwood, David E. Bruns: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics, s. 695–696. Elsevier, 2012. ISBN 9781416061649. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)