Homositruunahappo

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Homositruunahappo
Homocitric acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 3562-74-1
IUPAC-nimi 2-hydroksibutaani-1,2,4-trikarboksyylihappo
SMILES C(CC(CC(=O)O)(C(=O)O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H10O7
Moolimassa 206,15 g/mol

Homositruunahappo (C7H10O7) on trikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy eräissä entsyymeissä koentsyyminä. Homositruunahappo on kiraalinen yhdiste ja biologisesti tärkeä on erityisesti R-enantiomeeri.

Homositruunahappoa esiintyy erityisesti nitrogenaasientsyymeissä koentsyyminä. Se sitoutuu niin kutsuttuun nitrogenaasialayksikköön tässä entsyymikompleksissa ja koordinoituu molybdeeni- tai vanadiini-ioneihin, jotka ovat yhteydessä entsyymin rauta- ja sulfidi-ionien muodostamaan klusteriin. Koordinoituminen molybdeeniin tai vanadiiniin tapahtuu karbonyyli- ja hydroksyyliryhmien välityksellä. Homositruunahappo on välttämätön entsyymin toiminnalle, mutta tarkkaa syytä tähän ei vielä tunneta.[2][3][4][5] Eliöt tuottavat homositruunahappoa asetyylikoentsyymi-A:sta ja α-ketoglutaarihaposta homositraattisyntaasientsyymin katalysoimana[4].

Paitsi nitrogenaaseissa homositruunahappoa esiintyy myös eräiden bakteerien tuottamissa polysakkarideissa. Esimerkiksi Streptomyces neyagawaensis-bakteeri tuottaa homositruunahaposta ja kolmesta riboosiyksiköstä koostuvaa ribositriiniä, joka on dekstraanisukraasientsyymin inhibiittori. Sitä on tutkittu käytettäväksi vaikuttavana lisäaineena hammastahnoissa.[6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3562-74-1 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.2.2017.
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 680–683. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. William E. Newton: Nitrogen Fixation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 26.2.2017
  4. a b James W. B. Moir: Nitrogen Cycling in Bacteria, s. 83-84. Caister Scientific Press, 2011. ISBN 978-1904455868. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.2.2017). (englanniksi)
  5. Barry E. Smith, Raymond L. Richards & William E. Newton: Catalysts for Nitrogen Fixation, s. 236. Springer, 2004. ISBN 978-1-4020-2508-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.2.2017). (englanniksi)
  6. Severian Dumitriu: Polysaccharides in Medicinal Applications, s. 364. CRC Press, 1996. ISBN 9780824795405. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.2.2017). (englanniksi)