Guanidiinihydrokloridi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Guanidiinihydrokloridi
Tunnisteet
CAS-numero 50-01-1
PubChem CID 5742
SMILES C(=N)(N)N.Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava CH6N3Cl
Moolimassa 95,538 g/mol
Sulamispiste 178,0–178,5 °C[2]
Tiheys 1,354 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen veteen 2 150 g/l (20 °C)[3]

Guanidiinihydrokloridi eli guanidiniumkloridi (CH6N3Cl) on guanidiinin hydrokloridisuola. Yhdistettä käytetään biokemiallisissa proteiinitutkimuksissa, orgaanisissa synteeseissä ja tekstiiliteollisuudessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa guanidiinihydrokloridi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Guanidiinihydrokloridi on heikko happo.[2]

Guanidiinihydrokloridin guanidiniumioni denaturoi voimakkaasti proteiineja. Tämä johtuu siitä, että se muodostaa vetysidoksia proteiinien aminohappojen amino- ja karboksyyliryhmien kanssa, muuttaa veden liuotinominaisuuksia ja muuttavat proteiinin aminohappojen hydrofobisia vuorovaikutuksia. Tähän johtaa siihen, että proteiinien kolmiuloitteiset sekundääri- ja tertiäärirakenteet hajoavat ja proteiinit denaturoituvat. Guanidiini on niin kutsuttu kaotrooppinen reagenssi.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Guanidiinihydrokloridia valmistetaan kuumentamalla syanamidin ja ammoniumkloridin välisellä reaktiolla tai kuumentamalla syanogeenikloridia ja ammoniakkia 140–220 °C:n lämpötilaan.[2][4]

Guanidiinihydrokloridia voidaan käyttää guanidiinin aijasta orgaanisten synteesien lähtöaineena tai tekstiilien natistaattisiin käsittelyihin. Pääosin sitä kuitenkin käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa proteiinien denaturoimiseen tyypillisesti 6 M:n vesiliuoksena.[2][4][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Guanidine Hydrochloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.3.2015.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 664. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Guanidiinihydrokloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.3.2015
  4. a b c Thomas Güthner, Bernd Mertschenk & Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.3.2015
  5. Ivano Bertini: Biological Inorganic Chemistry, s. 40. University Science Books, 2007. ISBN 978-1-891389-43-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.3.2015). (englanniksi)
  6. a b Ulo Langel,Benjamin F. Cravatt,Astrid Graslund,N.G.H. von Heijne,Matjaz Zorko,Tiit Land,Sherry Niessen: Introduction to Peptides and Proteins, s. 106. CRC Press, 2009. ISBN 9781420064124. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.3.2015). (englanniksi)