Gestodeeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Gestodeeni
Gestodeeni
Gestodeeni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 60282-87-3
ATC-koodi G03AA10
PubChem 3033968
DrugBank DB06730
Kemialliset tiedot
Kaava C21H26O2 
Moolimassa 310,418
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 197,9 °C (388 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 88 %[2]
Proteiinisitoutuminen 94 %[3]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 12-14 tuntia[2]
Ekskreetio virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Gestodeeni (C21H26O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Gestodeeni on vaikutukseltaan progestiini. Toisin kuin monet muut progestiinilääkkeet, gestodeeni ei ole aihiolääke. Gestodeeniä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. Yhdiste sitoutuu myös mineralokortikoidireseptoreihin.[3][4][5]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Gestodeeni voi lisätä veritulpan muodostumisen riskiä. Lisäksi elimistön glyseridi- ja kolesterolitaso saattaa kohota.[4][5][6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Gestodeenin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 18-etyyliestradiolin metyylieetteri pelkistetään Birch-pelkistyksellä ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi happamissa olosuhteissa muodostaa α,β-tyydyttymättömän ketonin. Yhdisteen 17-aseman hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidilla. Seuraavassa vaiheessa Penicillium raistrickii-home hapettaa yhdisteen ja reaktion seurauksena 15-asemaan muodostuu hydroksyyliryhmä. Seuraavaksi ketoni suojataan asetaalina ja 15-aseman hydroksyyliryhmästä muodostetaan mesylaattiesteri. Mesylaattiryhmä eliminoituu emäksisissä olosuhteissa ja muodostuu alkeeni. Seuraava vaihe on reaktio litiumasetylidin tai etynyylimagnesiumbromidin kanssa ja viimeinen vaihe on asetaalisuojauksen purkaminen happamissa olosuhteissa.[3][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Frank Z. Stanczyk: Pharmacokinetics and Potency of Progestins used for Hormone Replacement Therapy and Contraception. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders, 2002, 3. vsk, nro 3, s. 211–224. Artikkelin verkkoversio Viitattu 2.10.2019. (englanniksi)
  3. a b c Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  4. a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  5. a b Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  6. Anneli Kivijärvi: Hormonaalinen ehkäisy. Duodecim, 2014, 130. vsk, nro 3, s. 279–282. Artikkelin verkkoversio Viitattu 2.10.2019.
  7. Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 132. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2019). (englanniksi)