Gammabutyrolaktoni

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Gammabutyrolaktoni
Gammabutyrolaktoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Dihydrofuran-2(3H)-oni
Tunnisteet
CAS-numero 96-48-0
ATC-koodi  ?
PubChem  ?
Kemialliset tiedot
Kaava C4H6O2 
Moolimassa 86,089 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit GBL
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1,144 g/cm³
Sulamispiste -45 °C (-49 °F)
Kiehumispiste 204–205 °C (399–401 °F)
Liukoisuus veteen Hygroskooppinen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa  ?

Gammabutyrolaktoni, myös gamma-butyrolaktoni eli GBL (puhekielessä lakka) on hygroskooppinen laktoneihin kuuluva yhdiste. Aine on huoneenlämmössä väritöntä öljymäistä nestettä jolla on aineelle ominainen "heikko" tuoksu. Teollisuudessa gammabutyrolaktonia käytetään muun muassa liimanpoistoaineena, maalien ohenteena ja asetonittomissa kynsilakoissa. Gammabutyrolaktoni luokiteltiin alun perin vastoin EU-oikeuden suppeaa lääkkeen määritelmää lääkkeeksi. Lääkeluettelopäätös oli myös vastoin KHO:n ratkaisua 2008:92, jossa vahvistettiin lääkkeeksi katsomisen tunnusmerkistö: parantavan tai ehkäisevän sairautta. Päätös oli Fimealta myös hallituksen esityksen (HE 303/2010) ja myöhemmin huumaisainelain vastainen, sillä

"Aineiden analoginen ja geneerinen luokittelu ei ole yksiselitteistä edes kemian ja farmakologian asiantuntijoiden piireissä eikä tällainen määrittely todennäköisesti olisi rikosoikeuden laillisuusperiaatteen mukainen. [...] Uusilla huumaavilla aineilla ei tyypillisesti ole lääkinnällistä tai teollistakaan käyttötarkoitusta. Lääkelain säännöksiä ei ole tarkoitettu uusien huumaavien aineiden valvontaan."

Fimea ei ole julkaissut julkisuuslain mukaisesti luokittelupäätöstään, joka tukisi suppeaa lääkkeen määritelmää. Nyttemmin EU-oikeuden myötä (Yhdistetyt asiat C-358/13 ja C-181/14, tuomio 10.7.2014) aiheutti sen, että valtioneuvoston päätöksellä kaikessa hiljaisuudessa aineet luokiteltiin kuluttajamarkkinoita kielletyiksi aineiksi. Kemikaalilaki on aina kieltänyt minkä tahansa aineen luovuttamisen päihtymiskäyttöön. Kemikaalirikoksesta enimmäistuomio on ollut 1 vuosi ehdotonta vankeutta, mikä on sama kuin lääkerikoksesta.

Päihdekäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Poliisin takavarikoimaa Gammabutyrolaktonia eli lakkaa.

Gammabutyrolaktonilla ei ole itsessään päihdyttävää vaikutusta, vaan vaikutus perustuu gammahydroksibutyraattiin (GHB), laktonirenkaan entsymaattisen avautumisen ansiosta (laktamaasientsyymi). gammahydroksibutyraattia elimistö tuottaa itsekin normaalin sitruunahappokierron kautta. On epäselvää miksei gammabutyrolaktonia kuitenkaan haluta pitää ravintolisänä.

Tyypillinen päihtymiskäytössä otettu annos gammabutyrolaktonia on 1–2 ml. Aineen vaikutusaikaa voidaan jatkaa ottamalla pienempiä annoksia tasaisin väliajoin. Tyypillinen annos tähän tarkoitukseen on noin 0,5 ml. Suuremmilla annoksilla aine voi aiheuttaa tajuttomuuden, kooman tai jopa kuoleman. Gammabutyrolaktonin käyttöä tulee välttää muiden depressanttien (erityisesti alkoholi) kanssa, koska tämä suurentaa hengenvaarallisten sivuvaikutusten riskiä. Gammabutyrolaktonia nautittaessa tulee ottaa huomioon, että aine on limakalvoja ärsyttävää, eli yhdistettä harvemmin nautitaan laimentamattomana.

Vaikuttava aine (GHB) on jatkuvalla käytöllä riippuvuutta aiheuttava aine, sekä fyysisesti että psyykkisesti. Joissakin tapauksissa käyttäjän annokset kasvavat, ja käyttövälit tihenevät pikkuhiljaa ja "huomaamatta". Tämä johtaa monesti tilanteeseen, jossa vastuuton käyttäjä nauttii yhdistettä kellon ympäri, ottaen aina uuden annoksen edellisen vaikutuksen loppuessa. Kun pidempi yhtäjaksoinen käyttö lopetetaan, vieroitusoireet alkavat muutaman tunnin kuluttua viimeisestä annoksesta. Aineen käytön lopettaminen saattaa muistuttaa hoitamattomana kuolemaankin johtavaa viinakramppia, delirium tremensistä. Niihin kuuluu mm. ahdistusta, vatsakipua, hikoilua, viluntunnetta, kylmiä ja kuumia väristyksiä, vapinaa, hallusinaatioita, unettomuutta joka voi jatkua jopa useita päiviä, sekä merkittävää pulssin ja verenpaineen nousua. Fyysisen puolen vieroitusoireet kestävät yleensä enimmillään muutaman päivän, mutta tämän jälkeen voi esiintyä vielä pitkään masentuneisuutta ja ahdistuneisuutta. On esitetty, että aineen lopettaminen perustuu NMDA- eli glutamaattieksitotoksisuuteen. Epävirallisen, deduktiivisen päättelyn ja joidenkin epävirallisten kokeiden perusteella vieroitusoireet katoavat nauttimalla tarvittasessa välittömästi niiden esiintyessä suuria annoksia (5-15g) beeta-alaniinia tai L-glysiiniä.

Gammabutyrolaktoni on siis gammahydroksivoihapon eli GHB:n esiaste. Aineiden vaikutukset ovat identtiset lukuun ottamatta GBL:n subjektiivista terävämpää ja nopeampaa sekä hieman lyhtempää vaikutusta, joka johtuu plasmapitoisuuden nopeammasta noususta laktonirenkaan rasvaliukoisen ominaisuuksien takia.

Gammabutyrolaktoni ei siis itsessään ole psykoaktiivinen yhdiste, mutta veren laktamaasientsyymit metaboloivat sen GHB:ksi heti aineen verenkiertoon pääsyn yhteydessä.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]