Fosfiinioksidit

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fosfiinioksidien yleinen rakenne

Fosfiinioksidit ovat orgaanisia fosforiyhdisteitä. Fosfiinioksidien rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla R3P=O, missä R on vety tai orgaaninen ryhmä. Monet fosfiinioksidit ovat merkittäviä liuottimia uutoissa sekä ligandeina kompleksiyhdisteissä.[1][2][3]

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fosfiinioksidit voidaan jakaa primäärisiin, sekundäärisiin ja tertiäärisiin fosfiinioksideihin rakenteensa perusteella. Primäärisissä fosfiinioksideissa yhdisteen fosforiatomiin on sitoutunut hapen lisäksi yksi orgaaninen ryhmä ja kaksi vetyatomia, sekundäärisissä fosfiinioksideissa orgaanisia ryhmiä on kaksi ja vetyjä yksi. Tertiäärisissä fosfiinioksideissa ei ole fosforiin sitoutuneita vetyatomeja. Primääriset fosfiinioksidit ovat stabiileja vain muutamissa tapauksissa ja sekundääriset sekä tertiääriset fosfiinioksidit ovat stabiileja. Yleensä fosfiinioksidit ovat kiinteitä aineita. Primääriset ja sekundääriset fosfiinioksidit ovat suhteellisen happamia.[2][3][4] Fosfiinioksidien fosforin ja hapen välisen sidoksen luonne on osittain datiivisidoksen tapainen, eli sidoselektronit tulevat fosforilta. Sidospituus on poikkeuksellisen lyhyt ja sidos voimakkaasti polaarinen.[5].

Fosfiinioksideja voidaan valmistaa hapettamalla sekundäärisiä tai tertiäärisiä fosfiineja vetyperoksidilla. Muita tapoja ovat fosforyylikloridin ja Grignard-reagenssien välinen reaktio, halogeenifosfiinien hydrolyysi sekä sekundääristen fosfiinien, fosfoniumsuolojen kuumennus tai fosfiinioksidien ja ketonien ja aldehydien välinen reaktio.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phosphine oxides IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 10.8.2017. (englanniksi)
  2. a b c Darrell C. Fee, David R. Gard & Chen-Hsyong Yang: Phosphorus Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.8.2016
  3. a b c Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.8.2017
  4. a b Louis D. Quin: A Guide to Organophosphorus Chemistry, s. 95-105. John Wiley & Sons, 2000. ISBN 978-0-471-31824-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2017). (englanniksi)
  5. D. B. Chesnut & A. Savin: The Electron Localization Function (ELF) Description of the PO Bond in Phosphine Oxide. Journal of The American Chemical Society, 1999, 121. vsk, nro 10, s. 2335–2336. Artikkelin verkkoversio Viitattu 10.8.2017. (englanniksi)