Flupyradifuroni
| Flupyradifuroni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-[(6-klooripyridin-3-yyli)metyyli-(2,2-difluorietyyli)amino]-2H-furan-5-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C(=CC(=O)O1)N(CC2=CN=C(C=C2)Cl)CC(F)F |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H11N2ClO2F2 |
| Moolimassa | 288,678 g/mol |
| Sulamispiste | 69 °C[1] |
| Tiheys | 1,43 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 3 g/l (20 °C) |
Flupyradifuroni (C12H11N2ClO2F2) on butenolidien ryhmään kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kasvinsuojelussa hyönteismyrkkynä.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa flupyradifuroni on valkoista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin muun muassa metanoliin, etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin. Flupyradifuroni vaikuttaa hyönteisten, esimerkiksi kirvojen ja jauhiaisten, nikotiinireseptoreihin. Biologisia vaikutuksia aiheuttavia rakenteita ovat muun muassa yhdisteen laktonirengas ja enamiinirakenne.[1][2] Aine hyväksyttiin käytettäväksi Euroopan unionin alueella vuonna 2015[3].
Flupyradifuroni ei ole myrkyllistä nisäkkäille[1]. Koska flupyradifuroni vaikuttaa nikotiinireseptoreihin kuten neonikotinoiditkin, on sen myrkyllisyyttä pistiäisille tutkittu. Hyvin suuret flupyradifuronipitoisuudet voivat haitata mehiläisten kykyä suunnistaa ja tunnistaa hyviä ravinnonlähteitä. Altistuminen niin suurille pitoisuuksille on kuitenkin tavanomaisessa käytössä epätodennäköistä ja yhdistettä pidetään mehiläiselle turvallisena. Flupyradifuronin ja muiden hyönteismyrkkyjen yhteisvaikutuksista ei ole tietoa.[4]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Flupyradifuronin alkuperäisen synteesin ensimmäisessä vaiheessa tetronihappo reagoi 2,2-difluorietyyliamiinin kanssa ja toisessa vaiheessa emäksisissä olosuhteissa 6-kloori-3-kloorimetyylipyridiinin kanssa. Yhdisteelle on kehitetty myös muita synteesejä lähtien halvemmasta dimetyylimalonaatista.[1]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d e Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds, s. 1362-1380. John Wiley & Sons, 2019. ISBN 978-3-527-34089-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.3.2021). (englanniksi)
- ↑ Peter Jeschke, Ralf Nauen, Oliver Gutbrod, Michael E. Beck, Svend Matthiesen, Matthias Haas, Robert Velten: Flupyradifurone (Sivanto™) and its novel butenolide pharmacophore: Structural considerations. Pesticide Biochemistry and Physiology, 2015, 121. vsk, s. 31-38. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.3.2021. (englanniksi)
- ↑ Komission täytäntöönpanoasetus (EU) 2015/2084, annettu 18 päivänä marraskuuta 2015, tehoaineen flupyradifuroni hyväksymisestä kasvinsuojeluaineiden markkinoille saattamisesta annetun Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1107/2009 mukaisesti ja komission täytäntöönpanoasetuksen (EU) N:o 540/2011 liitteen muuttamisesta Euroopan komissio. Viitattu 27.3.2021.
- ↑ Hannah Hesselbach & Ricarda Scheiner: Effects of the novel pesticide flupyradifurone (Sivanto) on honeybee taste and cognition. Scientific Reports, 2018, 8. vsk, nro 4954. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.3.2021. (englanniksi)