Fenyylipropanoliamiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenyylipropanoliamiini
Fenyylipropanoliamiini
Fenyylipropanoliamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2S)-2-amino-1-fenyylipropan-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero 14838-15-4
ATC-koodi R01BA01
PubChem 10297
DrugBank DB00397
Kemialliset tiedot
Kaava C9H13NO 
Moolimassa 151,204
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 101–101.5 °C (214–215 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2,1-3,4 h
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Fenyylipropanoliamiini eli norefedriini (C9H13NO) on aromaattisiin alkanoliamiineihin eli aminoalkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa allergisen nuhan hoitoon ja laihdutuslääkkeenä, mutta se on haittavaikutuksien vuoksi vedetty markkinoilta eräissä maissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenyylipropanoliamiini on kiteistä ainetta. Yhdiste on emäs, ja sen pKa-arvo on 9,44.[1] Fenyylipropanoliamiini on sympatomimeettinen yhdiste ja sitoutuu adrenergisiin α- ja β-reseptoreihin. Se aktivoi keskushermostoa ja supistaa verisuonia. Vaikutukset ovat hieman vähäisempiä kuin efedriinillä. Fenyylipropanoliamiinia voidaan käyttää vähentämään nenän tukkoisuutta, koska se supistaa nenän limakalvoja ja vähentää siten turvotusta.[2]

Fenyylipropanoliamiinilla on myös ruokahalua vähentävä ominaisuus, minkä vuoksi sitä on käytetty laihdutuslääkkeenä. Tyypillisiä fenyylipropanoliamiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat hermostuneisuus, unettomuus, huimaus ja pääkipu. Yhdisteen on havaittu kasvattavan aivoverenvuodon riskiä nuorilla naisilla, minkä vuoksi se vedettiin Yhdysvalloissa markkinoilta vuonna 2000 ja Kanadassa vuonna 2001. Huomiota on myös herättänyt fenyylipropanolin mahdollinen käyttö amfetamiinin valmistukseen.[3][4][5][6]

Fenyylipropanoliamiinia valmistetaan lähtien propiofenonista. Ensimmäisessä vaiheessa propiofenonista muodostetaan oksimiinojohdannainen, joka pelkistetään vedyttämällä jalometallikatalyyttien läsnä ollessa fenyylipropanoliamiiniksi.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1258. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Liisa Ahtee: ”Sympatomimeetit (adrenergiset aineet)”, Farmakologia ja toksikologia. 6. painos. Medicina Oy, 2001. ISBN 951-97316-1-X. Teoksen verkkoversio (PDF).
  3. Jefferson W. Tilley: Antiobesity Drugs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.12.2017
  4. a b William J. Houlihan: Anti-Obesity Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.12.2017.
  5. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1454. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2017). (englanniksi)
  6. Fenyylipropanoliamiini vastatuulessa Duodecim Terveyskirjasto. 18.12.2000. Viitattu 5.12.2017.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]