Fenasetiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Fenasetiini
Fenasetiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-(4-etoksifenyyli)asetamidi
Tunnisteet
CAS-numero 62-44-2
ATC-koodi N02BE03
PubChem 4754
DrugBank EXPT03306
Kemialliset tiedot
Kaava C10H13NO2 
Moolimassa 179,214
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1,24 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 137–138 °C (279–280 °F) [1]
Liukoisuus veteen 0,766 g/l (25 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Fenasetiini eli p-etoksiasetanilidi tai 4-etoksiasetanilidi on rakenteeltaan parasetamolia muistuttava kipu- ja kuumelääke. Se on vedetty markkinoilta sivuvaikutuksiensa, erityisesti munuaisvaurioiden, vuoksi.

Käyttö, metabolia ja sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenasetiini tuotiin markkinoille kuumelääkkeeksi vuonna 1888 ja se oli suosittu erityisesti influenssaepidemioiden aikana. Ainetta käytettiin usein yhdistelmävalmisteena asetyylisalisyylihapon, parasetamolin ja kofeiinin tai kodeiinin kanssa. 1960-luvulla sen huomattiin kuitenkin aiheuttavan nefropatiaa ja vedettiin markkinoilta 1970-luvulla.[1][3][4]

Elimistössä fenasetiini metaboloituu parasetamoliksi ja p-fenetidiiniksi. Molempien metaboliittien on todettu aiheuttavan munuaisvaurioita, kuten nefropatiaa. Niin kutsutussa kipulääkenefropatiassa munuaisten koko pienenee ja osa soluista on kuoliossa. Fenasetiini on yhdistetty myös munuais- ja virtsarakonsyöpiin.[4][5]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenasetiinia voidaan valmistaa p-fenetidiinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on Williamsonin eetterisynteesillä parasetamolin ja etyylibromidin tai etyylijodidin välisellä reaktiolla emäksen kuten kaliumkarbonaatin läsnä ollessa.[1][6]

Fenasetiinin valmistus Williamsonin eetterisynteesillä

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 644. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. Physical properties: Phenacetin NLM Viitattu 09.02.2012
  3. Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 09.02.2012.
  4. a b P. David Josephy, Bengt Mannervik: Molecular toxicology, s. 562. Oxford University Press, 2006. ISBN 9780195176209. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.02.2012). (englanniksi)
  5. Mirja-Liisa Aitio: Kipulääkkeet ja munuainen. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 9, s. 841. Artikkelin verkkoversio Viitattu 9.2.2012.
  6. Conversion of Acetaminophen into Phenacetin California State University Stanislaus. Viitattu 9.2.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.