Fenasetiini
| Fenasetiini | |
 | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| N-(4-etoksifenyyli)asetamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C10H13NO2 |
| Moolimassa | 179,214 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Tiheys | 1,24 g/cm3 g/cm³ |
| Sulamispiste | 137–138 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | 0,766 g/l (25 °C)[2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Fenasetiini eli p-etoksiasetanilidi tai 4-etoksiasetanilidi on rakenteeltaan parasetamolia muistuttava kipu- ja kuumelääke. Se on vedetty markkinoilta sivuvaikutuksiensa, erityisesti munuaisvaurioiden, vuoksi.
Käyttö, metabolia ja sivuvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenasetiini tuotiin markkinoille kuumelääkkeeksi vuonna 1888 ja se oli suosittu erityisesti influenssaepidemioiden aikana. Ainetta käytettiin usein yhdistelmävalmisteena asetyylisalisyylihapon, parasetamolin ja kofeiinin tai kodeiinin kanssa. 1960-luvulla sen huomattiin kuitenkin aiheuttavan nefropatiaa ja vedettiin markkinoilta 1970-luvulla.[1][3][4] Orion markkinoi fenasetiiniä muun muassa kofeiinia ja propyfenatsonia sisältävänä yhdistelmävalmisteena nimellä Jomo.[5] Fenasetiini on ensisijaisesti aihiolääke: sen aineenvaihduntatuotteena syntyy parasetamolia, jonka keksimiseen aineen olemassaolo myötävaikutti. Munuaisatoksisuuden aiheuttaa toinen aineenvaihduntatuote, n-hydroksifenetidiini. Koska fenasetiinin aineenvaihdunnassa syntyy myös muita aktiivisia ainesosia kuin parasetamolia, se on periaatteessa hieman tehokkaampaa. Käytännössä munuaistoksisuus kuitenkin estää sen käytön nykyaikana.[6]
Useampien fenasetiinin metaboliittien on todettu aiheuttavan munuaisvaurioita, kuten nefropatiaa. Niin kutsutussa kipulääkenefropatiassa munuaisten koko pienenee ja osa soluista on kuoliossa. Fenasetiini on yhdistetty myös munuais- ja virtsarakonsyöpiin.[4][7]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenasetiinia voidaan valmistaa p-fenetidiinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on Williamsonin eetterisynteesillä parasetamolin ja etyylibromidin tai etyylijodidin välisellä reaktiolla emäksen kuten kaliumkarbonaatin läsnä ollessa.[1][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 644. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Phenacetin (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 09.02.2012
- ↑ Eeva Moilanen, Hannu Kankaanranta ja Jukka Martio: 19. Eikosanoidit ja tulehduskipulääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 8.12.2015. Viitattu 13.10.2023.
- 1 2 P. David Josephy, Bengt Mannervik: Molecular toxicology, s. 562. Oxford University Press, 2006. ISBN 9780195176209 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 07.02.2012. (englanniksi)
- ↑ Lääketehdas Orion Oy, Teollisesti tuotettu: Lääkepurkki; Jomo -tablettipurkki. Määritä julkaisija! Teoksen verkkoversio Viitattu 12.3.2026.
- ↑ Charles B. Jensen, David J. Jollow: The role of N-hydroxyphenetidine in phenacetin-induced hemolytic anemia. Toxicology and Applied Pharmacology, 1.10.1991, 111. vsk, nro 1, s. 1–12. doi:10.1016/0041-008X(91)90128-2 ISSN 0041-008X Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Mirja-Liisa Aitio: Kipulääkkeet ja munuainen. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 9, s. 841. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.10.2023.
- ↑ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin California State University Stanislaus. Arkistoitu 2.12.2008. Viitattu 9.2.2012. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenacetin (englanniksi)
- ChemBlink: Phenacetin (englanniksi)