Ergotamiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Ergotamiini
Ergotamine3.png
Tunnisteet
CAS-numero 113-15-5
IUPAC-nimi (6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-bentsyyli-10b-hydroksi-2-metyyli- 3,6-dioksooktahydro-2H-oksatsoli[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyratsiini-2-yl) -7-metyyli-4,6,6a,7,8,9-heksaahydroindolo[4,3-fg] quinoliini-9-karboksiamidi
SMILES C[C@@]1(C(=O)N2[C@H](C(=O
)N3CCC[C@H]3[C@@]2(O1)O)CC4=C
C=CC=C4)NC(=O)[C@H]5CN([C@
@H]6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C33H35N5O5
Moolimassa 581,66 g/mol
Liukoisuus Huonosti veteen.


Ergotamiini on ergopeptiini ja osa ergotamiinialkaloideja; se on rakenteeltaan ja biokemialtaan läheistä sukua ergoliinille. Ergotamiinia käytetään lääkkeenä akuutteihin migreenikohtauksiin (joskus kofeiinin kanssa, yhdistelmä on vanhin tunnettu migreenilääke), edistämään synnytystä ja estämään synnytyksenjälkeistä verenvuotoa. Ergotamiinia ei kuitenkaan saa käyttää raskauden aikana koska se voi aiheuttaa keskenmenon.

Ergotamiinin eristi ensimmäistä kertaa torajyvästä Arthur Stoll Sandozin lääketehtaalla vuonna 1918 ja lääkeyhtiö alkoi myydä sitä Gynergen-kauppanimellä vuonna 1921.

Ergotamiinin vaikutus perustuu sen aiheuttamaan verisuonten supistumiseen. Ergotamiinista jalostettiin vuonna 1938 LSD:tä eli lysergidia.

Ergotamiin on reseptilääke mutta Egyptissä käsikauppavalmiste El-Nilen valmistaman Migrainil-migreenilääkkeen yhtenä ainesosana fenobarbitaalin, kofeiinin, meprobamaatin ja dipyronin kanssa.[1]

Ergotamiini puhtaana yhdisteenä on erittäin hygroskooppista ja kiteistä jauhetta. Se tummuu sekä hajaantuu ilman ja kuumuuden vaikutuksesta. Yhdiste liukenee asetoniin, trikloorimetaaniin, pyridiiniin ja jääetikkaan sekä niukasti etanoliin, mutta on lähes liuknematonta veteen.[2] Ergotamiinin tärkeimpiin johdannaisiin kuuluvat mm. dihydroergotamiini ja ergotamiinitartraatti.

Käännös suomeksi
Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. http://www.arabrxlist.com/en/drug-index/drugs-affecting-the-central-nervous-system/drugs-used-to-treat-migraine-headache/migrainil Arab RxList: Migrainil
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 1130. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.