Disykloheksyylikarbodi-imidi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Disykloheksyylikarbodi-imidi
DCC Structure.png
DCC-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 538-75-0
IUPAC-nimi N,N'-disykloheksyylimetaanidi-imiini
SMILES C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H22N2
Moolimassa 206,326 g/mol
Tiheys 1,325 g/cm³
Sulamispiste 34–35 °C[2]
Kiehumispiste 122–124 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen, reagoi veden kanssa

Disykloheksyylikarbodi-imidi eli DCC (C13H22N2) on karbodi-imideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja keinotekoisissa peptidisynteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa disykloheksyylikarbodi-imidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta disykloheksyyliureaksi. Disykloheksyylikarbodi-imidi liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, asetonitriilin, tetrahydrofuraaniin ja dimetyyliformamidiin.[2][3]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Disykloheksyylikarbodi-imidiä käytetään dehydraavana reagenssina syntetisoitaessa estereitä, amideja, peptidejä ja anhydridejä. Näissä reaktioissa disykloheksyylikarbodi-imidi aktivoi karboksyylihapon muodostamalla additiotuotteen karboksyylihapon kanssa. Tässä muodostuva välituote reagoi helposti nukleofiilien kanssa, koska siitä irtoaa helposti lähtevänä ryhmänä disykloheksyyliurea. Disykloheksyylikarbodi-imidiä voidaan käyttää myös alkoholien hapettamiseen yhdessä dimetyylisulfoksidin kanssa, muodostamaan α,β-tyydyttymättömiä ketoneja ß-hydroksiketoneista ja sekundääristen optisesti aktiivisten alkoholien stereokemian inversioon.[2][3][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dicyclohexylcarbodiimide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.10.2014.
  2. a b c d Jeffrey S. Albert, Andrew D. Hamilton & Amy C. Hart: 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 9.10.2014
  3. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 205-206. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.10.2014). (englanniksi)
  4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 747-748. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 247. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
  6. William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 1136-1137. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 9.10.2014). (englanniksi)