Dimetyyliallyylipyrofosfaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dimetyyliallyylipyrofosfaatti
DMAPP.png
Tunnisteet
CAS-numero 358-72-5
IUPAC-nimi 3-metyylibut-2-enyylifosfonovetyfosfaatti
SMILES CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H12O7P2
Moolimassa 246,086 g/mol

Dimetyyliallyylipyrofosfaatti (C5H12O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste, joka esiintyy kaikissa elämänmuodoissa. Se on tärkeä osa terpeenien synteesiä yhdessä isomeerinsä isopentenyylipyrofosfaatin kanssa.

Terpeenien ja terpenoiden synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetyyliallyylipyrofosfaatin muodostuminen mevalonaattireitillä

Dimetyyliallyylipyrofosfaattia syntyy kahdella tavalla. Mevalonaattireitissä muodostuu ensin isopentenyylipyrofosfaattia, joka muunnetaan isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin reagoidessa syntyy geranyylipyrofosfaattia, josta eliöt voivat muokata uusia terpeenejä. [2]

Dimeyyliallyylipyrofosfaattia syntyy myös niin sanotulla ei-mevalonaattireitillä eli 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti-reitillä. Siinä (E)-4-hydroksi-3-metyyli-but-2-enyylipyrofosfaatista muodostetaan dimetyyliallyylipyrofosfaattia ja isopentenyylipyrofosfaatin. Nämä kaksi reittiä ovat yhteydessä toisiinsa dimetyyliallyylipyrofosfaattimolekyylin kautta. [3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3,3-dimethylallyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2009.
  2. Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 13.5.2009.
  3. James Ralph Hanson: Chemistry in the garden, s. 14. RSCPublishing, 2007. ISBN 978-0-85404-897-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.