Difenyylietikkahappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Difenyylietikkahappo
Diphenylacetic acid.png
Diphenylacetic acid space filling.png
Tunnisteet
CAS-numero 117-34-0
IUPAC-nimi 2,2-difenyylietikkahappo
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H12O2
Moolimassa 212,236 g/mol
Tiheys 1,26[2] g/cm³
Sulamispiste 148 °C[3]
Liukoisuus 0,127 g/l (25 °C)[4]

Difenyylietikkahappo (C14H12O2) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden kemikaalien valmistukseen ja analyyttisessä kemiassa reagenssina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kiteistä difenyylietikkahappoa

Huoneenlämpötilassa difenyylietikkahappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain pienissä määrin veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Se on liukoista moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[2][3] Difenyylietikkahappo on heikko happo, ja sen pKa-arvo on 3,94[5]. UV-säteilytyksen alaisena difenyylietikkahappo reagoi akridiinin kanssa dekarboksyloivalla kytkentäreaktiolla muodostaen optisesti aktiivisia kiraalisia kiteitä[6].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Difenyylietikkahappoa voidaan valmistaa kuumentamalla bentsiilihapon etanoliliuosta punaisen fosforin ja vetyjodidin läsnä ollessa. Toinen tapa on difenyyliasetonitriilin hydrolyysi.[2][3]

Difenyylietikkahappoa voidaan käyttää eräiden lääkeaineiden valmistukseen.[2] Kuivaan, vedettömään tetrahydrofuraaniin liuotettua difenyylietikkahappoa voidaan käyttää emäksisten organometalliyhdisteiden, esimerkiksi organolitiumyhdisteiden, konsentraation määrittämiseen. Ensimmäinen emäsekvivalentti deprotonoi happoryhmän ja toinen emäsekvivalentti deprotonoi bentsyylisessä asemassa olevan protonin, jolloin muodostuu kirkkaankeltainen karbanioni ja tämä osoittaa titrauksen päätepisteen.[7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Diphenylacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.2.2016.
  2. a b c d Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 426. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 562. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Physical properties: Diphenylacetic acid NLM Viitattu 29.2.2016
  5. W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 328. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.2.2016). (englanniksi)
  6. William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology, s. 64.6. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.2.2016). (englanniksi)
  7. Michael C. Pirrung: The Synthetic Organic Chemist's Companion, s. 13. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 9780470141038. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.2.2016). (englanniksi)