Di-isopinokamfeyyliboraani

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Di-isopinokamfeyyliboraani
Diisopinocampheylborane.svg
Tunnisteet
CAS-numero 21947-87-5
IUPAC-nimi Bis(4,6,6-trimetyyli-3-bisyklo[3.1.1]heptanyyli)boori
SMILES [B](C1CC2CC(C1C)C2(C)C)C3CC4CC(C3C)C4(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H35B
Moolimassa 286,29 g/mol
Liukoisuus Orgaanisiin liuottimiin

Di-isopinokamfeyyliboraani (C20H35B) on organoboraaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä hydroboraatioreaktioissa ja muiden kiraalisten katalyyttien valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa di-isopinokamfeyyliboraani on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. Se liukenee eettereihin, muun muassa tetrahydrofuraaniin, dioksaaniin ja dimetoksietaaniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen, ja siitä tunnetaan sekä (+)-että (-)-enantiomeerit.[2]

Di-isopinokamfeyyliboraani valmistetaan pineenistä hydrobooraamalla sitä boraanin ja dimetyylisulfidin muodostamalla kompleksilla. Muodostuva enantiomeeri riippuu lähtöaineena käytetyn pineenin enantiomeerista. Pineenin (+)-enantiomeeri johtaa (-)-di-isopinokamfeyyliboraaniin ja (-)-pineenistä muodostuu di-isopinokamfeyyliboraanin (+)-enantiomeeria.[2][3] Di-isopinokamfeyyliboraani on yleisesti käytetty reagenssi alkeenien ja enamiinien hydroboraatioreaktioissa. Yhdiste on voimakkaasti steerisesti estynyt, minkä vuoksi se reagoi vain cis-isomeerien kanssa. Hydroboraatioreaktioiden lisäksi sitä voidaan käyttää kiraalisena pelkistimenä pelkistettäessä hydroksikarbonyyliyhdisteitä. Yhdiste toimii myös lähtöaineena muiden kiraalisten katalyyttien, kuten monoisopinokamfeyyliboraanin, valmistukselle.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. (-)-Diisopinocampheyl borane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.7.2017.
  2. a b c Raj K. Dhar, Kanth V. B. Josyula, Robert Todd, Pravin D. Gagare & Veeraraghavan Ramachandran: Diisopinocampheylborane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2015. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.7.2017
  3. a b Marek Zaidlewicz: Hydroboration, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 17.7.2017.
  4. Narayan S. Hosmane: Boron Science, s. 745. CRC Press, 2016. ISBN 9781439826638. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.7.2017). (englanniksi)