Di-isobutyylialumiinihydridi
| Di-isobutyylialumiinihydridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bis(2-metyylipropyyli)alumiinihydridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)C[Al]CC(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H19Al |
| Moolimassa | 141,212 g/mol |
| Sulamispiste | –80 °C[2] |
| Kiehumispiste | 116–118 °C (1 mmHg)[3] |
| Tiheys | 0,7898 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa. liukenee hiilivetyihin |
Di-isobutyylialumiinihydridi eli DIBAL tai DIBALH (C8H19Al) on eräs alumiinin organometalliyhdisteistä. Yhdistettä käytetään pelkistimenä valmistettaessa orgaanisia yhdisteitä synteettisesti.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa di-isobutyylialumiinihydridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin ja hiilivetyihin kuten bentseeniin, tolueeniin, pentaaniin, heksaaniin ja dikloorimetaaniin. Di-isobutyylialumiinihydridi reagoi voimakkaasti veden ja hapen kanssa ja voi syttyä joutuessaan kosketuksiin niiden kanssa.[3] Rakenteeltaan yhdiste esiintyy tyypillisesti dimeerinä.[4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Di-isobutyylialumiinihydridiä valmistetaan kuumentamalla eli termolysoimalla tri-isobutyylialumiinia. Reaktiossa syntyy sivutuotteena isobuteenia, joka poistetaan tislaamalla.[2]
Tärkein di-isobutyylialumiinihdyridin käyttökohde on toimia pelkistimenä orgaanisissa synteeseissä. Huoneenlämpötilassa yhdiste pelkistää esterit, aldehydit, ketonit ja epoksidit alkoholeiksi ja amidit ja nitriilit amiineiksi. Alemmassa lämpötilassa, tyypillisesti –70 °C:n lämpötilassa, esterit, amidit ja nitriilit pelkistyvät aldehydeiksi ja sykliset esterit eli laktonit pelkistyvät syklisiksi hemiasetaaleiksi eli laktoleiksi.[2][3][4][5] Di-isobutyylialumiinihydridiä voidaan käyttää myös muiden organoalumiiniyhdisteiden valmistukseen hydroaluminaatioreaktiolla, jossa yhdiste reagoi alkeenien kanssa, jotka sitoutuvat alumiinin ja korvaavat isobutyyliryhmät.[2][3]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Diisobutylaluminum – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.3.2014.
- ↑ a b c d e Michael J. Krause, Frank Orlandi, Alfred T. Saurage & Joseph R. Zietz Jr.: Aluminum Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.3.2014
- ↑ a b c d Paul Galatsis, Matthieu Sollogoup & Pierre Sinaÿ: Diisobutylaluminum Hydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.2.2014
- ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 533–534. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
- ↑ W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 445. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.3.2014). (englanniksi)