DABCO

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
DABCO
Dabco-2.svg
DABCO-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 280-57-9
IUPAC-nimi 1,4-diatsabisyklo[2.2.2]oktaani
SMILES C1CN2CCN1CC2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava (C6H12N2
Moolimassa 112,176 g/mol
Tiheys 1,14[2] g/cm³
Sulamispiste 158 °C[3]
Kiehumispiste 174 °C[3]
Liukoisuus 450 g/l (25 °C)[4]

DABCO eli 1,4-diatsabisyklo[2.2.2]oktaani tai trietyleenidiamiini (C6H12N2) on heterosyklisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polyuretaanivaahtojen valmistamiseen ja emäksenä orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa DABCO on valkoista voimakkaasti hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja bentseeniin. Yhdiste on heikko emäs ja muodostaa happojen kanssa kvaternäärisiä suoloja. Se on voimakkaasti nukleofiilinen yhdiste. DABCO muodostaa eräiden organometalliyhdisteiden kanssa kiteisiä komplekseja.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

DABCO:a voidaan valmistaa ammoniakin ja trietanoliamiinin välisellä reaktiolla tai kuumentamalla dietyleenitriamiinia zeoliittikatalyyttien läsnä ollessa. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä.[5][6]

DABCO:a käytetään emäksisenä katalyyttinä muun muassa Baylis–Hillman-reaktioissa, dehydrohalogenoinneissa, pyrolyyseissä ja esterien hydrolyyseissä. Teollisuudessa yhdistettä käytetään suuria määriä katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja. DABCO:a voidaan käyttää myös lisäaineena voiteluaineissa.[2][4][5][6]

Baylis Hilman Reaction Scheme.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2octane – Substance summary] PubChem. NCBI. Viitattu 20.5.2015.
  2. a b c Uppuluri V. Mallavadhani & Nicolas Fleury-Bregeot: 1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.5.2015
  3. a b Srivasan Sridhar & Richard G. Carter: Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 20.5.2015
  4. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1648. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.5.2015
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1136. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)