Tämä on lupaava artikkeli.

Bromivesi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Bromivettä

Bromivesi on bromin vesiliuoksesta käytetty nimitys. Se on etupäässä laboratoriokemikaali,[1] ja sitä käytetään esimerkiksi laadullisessa eli kvalitatiivisessa analyysissä tunnistettaessa tyydyttymättömiä hiilivetyketjuja.[2] Bromivesi on myrkyllinen ja syövyttävä liuos.[1]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromivesi on väriltään punaruskea liuos. Värin voimakkuus riippuu liuoksen konsentraatiosta, ja bromiveden vahvuus vaihtelee käyttötarkoituksen mukaan. Yleisesti käytetty Euroopan farmakopean määrittelemä Bromivesi R on vahvuudeltaan 0,2 molaarista.[3] Markkinoilla on myös miedompia ja siten käyttäjäturvallisempia bromivesiä, esimerkiksi 0,05 mol/l vahvuisena.[4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromi liukenee veteen alla kuvatun reaktioyhtälön mukaisesti:

Huoneenlämmössä kaksiatominen bromi Br2 on veden tavoin nestemäisessä muodossa.[5] Bromivettä valmistetaan siis liuottamalla nestemäinen bromi veteen. Bromi on voimakkaasti syövyttävää ja myrkyllistä, joten bromiveden valmistuksessa on noudatettava tarkkaa työturvallisuutta.[6]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Käytettäessä bromivettä alkeenien tunnistuskokeessa tapahtuu additioreaktio, jossa tunnistettavan aineen hiiliketjussa oleva kaksoissidos hajoaa ja hiiliatomien vapaaksi jäävään sidoskohtaan liittyy bromiatomi. Vapaana vesiliuoksessa oleva bromi tuottaa liuokseen punaruskean värin. Hiiliketjuun liittyneenä se kuitenkin muodostaa yhdessä tunnistettavan aineen kanssa värittömän organobromidin. Bromiveden muuttuminen värittömäksi analysoitavan aineen läsnäollessa merkitsee sitä, että analysoitava näyte sisältää kaksoissidoksen. Jos kuitenkin alkuperäinen väri säilyy, hiilirungossa ei ole kaksoissidosta.[2]

Alkeenien tunnistuskoe bromiveden avulla. Yksiketjuisen hiilirungon sisältävä alkaani ei reagoi kokeessa, vaan bromivesi säilyttää värinsä. Kaksoissidoksen sisältävä alkeeni puolestaan tuottaa tunnusomaisen reaktion, jossa bromivesi muuttuu väriltään kirkkaaksi ja kaasumaista vetybromidia vapautuu.

Tunnistuskokeessa tapahtuvaa reaktiota voidaan havainnollistaa myös reaktioyhtälön avulla. Oheisessa reaktioyhtälössä eteeni reagoi yhdessä bromin kanssa muodostaen 1,2-dibromietaania:

Kyseessä on tyypillinen additioreaktio. Additioreaktiossa hiiliatomien välisen kaksoissidoksen muodostava π-sidos katkeaa, koska se on epävakaampi kuin σ-sidokseen perustuvat yksöissidokset. Hiilten vapaiksi jääneet elektronit muodostavat puolestaan uuden sidoksen bromiatomin kanssa.[7]

Bromin vesiliuoksessa tapahtuu myös tälle rinnakkainen reaktio, jossa muodostuu bromialkoholeja sekä vetybromidia.[8] Seuraavassa reaktioyhtälössä on kuvattu edellisen yhtälön tavoin eteenin additioreaktio, mutta tällä kertaa bromin vesiliuoksessa:

Reaktiotuotteena syntyvä 2-bromietanoli muodostaa aiemmassa reaktioyhtälössä tuotteeksi saadun 1,2-dibromietaanin tavoin värittömän liuoksen[9][10], joten tunnistuskokeen tulos ei riipu siitä, missä suhteessa näitä kahta mahdollista lopputuotetta syntyy. Kuten reaktioyhtälöstä voidaan todeta, synnyttää bromin additioreaktio vesiliuoksessa myös vetybromidia, joka vapautuu kaasuna. Kaasumaisen vetybromidin vapautuminen voidaan havaita myös oheisessa tunnistusreaktiota kuvaavassa videokatkelmassa.

Edullisia reagensseja ja yksinkertaista välineistöä vaativia reaktioita käytetään esimerkiksi farmakopeoissa kuvattujen raaka-aineiden aitousanalyysien suorittamiseen. Myös bromivettä ja sen tuottamaa alkeenien tunnistusreaktiota käytetään juuri tässä tarkoituksessa.[11]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromivesi on terveydelle haitallinen ja syövyttävä aine. Yli 2 % vahvuinen bromivesi luokitellaan myös myrkylliseksi ja ympäristölle vaaralliseksi. Bromiveden käsittely vaatii silmien, käsien ja kasvojen riittävää suojaamista ja suojavaatetusta. Iholle tai silmiin joutunut bromivesi on huuhdottava välittömästi pois runsaalla vedellä. Pesussa mahdollisesti avustavan henkilön tulee myös suojautua suojakäsinein. Mikäli bromivettä niellään, tulee potilaan suu ja nielu huuhdella vedellä. Potilasta ei saa oksennuttaa aineen syövyttävyyden vuoksi.[1]

Bromin pienin haitalliseksi tunnettu pitoisuus hengitysilmassa on 0,1 ppm 15 minuutin ajan. Bromivettä käsiteltäessä tuleekin noudattaa hyvää ilmanvaihtoa. Bromivesi itsessään ei ole palovaarallinen aine. Tulelle tai hyvin korkealle kuumuudelle altistuessaan bromivesi saattaa kuitenkin tuottaa bromivetyä, joka on terveydelle vaarallinen yhdiste.[1] Bromivetyä syntyy myös käytetäessä bromivettä alkeenien tunnistuskokeessa.[8]

Bromivettä ei sen yleisesti käytetyssä vahvuudessa 0,2 mol/l ole luokiteltu ympäristölle haitalliseksi aineeksi. Suurina määrinä vesistöihin joutuessaan bromivesi kuitenkin on myrkyllistä vesieliöille (LD50 vesikirpulle on 1,5 mg / l / 24 h), ja siksi bromivesi tulee hävittää ongelmajätteenä. Yli kahden prosentin vahvuinen bromiliuos on myös luokiteltu ympäristölle haitalliseksi aineeksi.[1]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Käyttöturvallisuustiedote, Bromivesi R tuoteluettelo.mediq.fi. Viitattu 1.7.2022.
  2. a b Alkene Classification Tests chemistry.gravitywaves.com. Viitattu 1.7.2022.
  3. Bromivesi R, 50 ml kauppa.reagena.com. Viitattu 1.7.2022.
  4. Bromivesi 0,05 mol/l 1 l www.tevella.fi. Viitattu 1.7.2022.
  5. PubChem: Bromine pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 1.7.2022. (englanniksi)
  6. In association with Nuffield Foundation: Handling liquid bromine and preparing bromine water RSC Education. Viitattu 1.7.2022. (englanniksi)
  7. A. Streitwieser; C.H. Heathcock; E. M. Kosower: Introduction to organic chemistry. 4th ed.. Pearson College Div., 1992.
  8. a b Katrin Hohmann: Elektrophile Addition von Brom an Ethen 2007. Viitattu 3.7.2022.
  9. PubChem: 2-Bromoethanol pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 3.7.2022. (englanniksi)
  10. 2-Bromoethanol Merck. Viitattu 3.7.2022.
  11. Bromine Water, European Pharmacopoeia Grade, Fisher Chemical™ - Inorganic Bromine Compounds Other Inorganic Compounds www.fishersci.pt. Viitattu 3.7.2022. (englanniksi)