Bornyyliasetaatti
| Bornyyliasetaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (1,7,7-trimetyyli-2-bisyklo[2.2.1]heptanyyli)asetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)OC1CC2CCC1(C2(C)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H20O2 |
| Moolimassa | 196,28 g/mol |
| Sulamispiste | 27–29 °C[1] |
| Kiehumispiste | 223–224 °C[2] |
| Tiheys | 0,9838 g/cm3[2] |
Bornyyliasetaatti (C12H20O2) on estereihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Bornyyliasetaattia voidaan käyttää hajusteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Bornyyliasetaatilla on kaksi enantiomeeria, jotka ovat (+)- ja (-)-enantiomeerit. Puhtaat enantiomeerit ovat huoneenlämpötilassa kiteisiä aineita, mutta niiden raseeminen seos on väritön neste. Bornyyliasetaatti on optisesti aktiivista ja (+)-enantiomeerin kiertokyky etanoliliuoksessa on +44,4 ja (-)-enantiomeerin -44,4. Yhdisteellä on havupuumainen tuoksu. Aine liukenee vain hieman veteen, mutta hyvin etanoliin ja dietyylieetteriin. Bornyyliasetaattia esiintyy useissa havupuissa, mutta myös timjamissa, rosmariinissa, korianterissa ja virmajuurissa.[2][3][4][5]
Bornyyliasetaattia voidaan tislata havupuista, mutta pääasiallisesti sitä valmistetaan borneolin ja etikkahappoanhydridin reaktiolla tai (−)-β-pineenistä ja etikkahaposta.[2][5]
Bornyyliasetaattia käytetään ainesosana tuoksuissa ja saippuoissa.[2]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 220. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ K. Hüsnü Can Başer & Fatih Demirci: Essential Oils, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 351. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Thomas E. Furia: Handbook of Flavor Ingredients, s. 68. CRC Press, 2019. ISBN 978-0-367-26357-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2023). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: (-)-Bornyl acetate (englanniksi)
- PubChem: (+)-Bornyl acetate (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Bornyl acetate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Bornyl acetate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Bornyl acetate (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Bornyl-acetate (englanniksi)
- PheroBase: Floral Compound - bornyl acetate (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - bornyl acetate (englanniksi)