Bitertanoli
| Bitertanoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,3-dimetyyli-1-(4-fenyylifenoksi)-1-(1,2,4-triatsol-1-yyli)butan-2-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)C(C(N1C=NC=N1)OC2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H23N3O2 |
| Moolimassa | 337,414 g/mol |
| Sulamispiste | 125-129 °C [1] |
| Tiheys | 1,16 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,005 g/l (20 °C)[1] |
Bitertanoli (C20H23N3O2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa bitertanoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi kiraliakeskusta ja neljä stereoisomeeriä. Bitertanoli ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin.[2][1] Aine tehoaa useisiin sieniin ja estää niiden itiöitä itämästä. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sterolien, erityisesti ergosterolin, biosynteesin estoon. Bitertanolin diastereomeereistä fungisidina tehokkain ja muille eliöille vähiten myrkyllinen on (1S,2R)-isomeeri.[3][4]
Bitertanolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa pinakoloni kloorataan klooripinakoloniksi, joka reagoi edelleen p-fenyylifenolin kanssa eetteriksi. Seuraavat vaiheet ovat bromaus ja reaktio 1,2,4-triatsolin kanssa. Viimeinen vaihe on ketoryhmän pelkistys alkoholiksi.[2]
Bitertanolia käytetään muun muassa hedelmäpuiden, hernekasvien, viljojen ja koristekasvien sienitautien torjuntaan ja siementenkäsittelyyn.[2][3][4] Bitertanolin käyttö kiellettiin Euroopan unionin alueella vuonna 2013[5].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 215. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 65. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2022). (englanniksi)
- ↑ a b Lianshan Li, Beibei Gao, Yong Wen, Zhaoxian Zhang, Rou Chen, Zongzhe He, Amir E Kaziem, Haiyan Shi & Minghua Wang: Stereoselective bioactivity, toxicity and degradation of the chiral triazole fungicide bitertanol. Pest Management Science, 2020, 76. vsk, nro 1, s. 343-349. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2022. (englanniksi)
- ↑ Komission täytäntöönpanoasetus (EU) N:o 767/2013, annettu 8 päivänä elokuuta 2013 , tehoaineen bitertanoli hyväksynnän peruuttamisesta kasvinsuojeluaineiden markkinoille saattamisesta annetun Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1107/2009 mukaisesti ja komission täytäntöönpanoasetuksen (EU) N:o 540/2011 muuttamisesta ETA:n kannalta merkityksellinen teksti Euroopan komissio. Viitattu 26.10.2022.