Bis(trimetyylisilyyli)sulfidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bis(trimetyylisilyyli)sulfidi
Bis(trimethylsilyl)sulfide.png
Bis(trimethylsilyl)sulfide-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 3385-94-2
IUPAC-nimi Trimetyyli(trimetyylisilyylisulfanyyli)silaani
SMILES C[Si](C)(C)S[Si](C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H18Si2S
Moolimassa 178,454 g/mol
Sulamispiste 0,846 [2]
Kiehumispiste 164 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Bis(trimetyylisilyyli)sulfidi (C6H18Si2S) on organopiiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bis(trimetyylisilyyli)sulfidi on väritöntä nestettä, jolla on voimakkaan epämiellyttävä haju. Yhdiste reagoi veden kanssa hydrolysoituen. Aine liukenee muun muassa dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, asetonitriiliin ja aromaattisiin liuottimiin.[2][3]

Trimetyylisilyylisulfidia valmistettiin ensimmäisen kerran trimetyylikloorisilaanin ja hopeasulfidin välisellä reaktiolla, mutta nykyään käytetään halvempia lähtöaineita. Orgaanisen kemian reaktioissa yhdistettä käytetään pelkistämään muun muassa sulfoksideja, selenoksideja ja telluroksideja sekä nitroryhmiä. Lisäksi se reagoi karbonyyliyhdisteiden kanssa, jolloin muodostuu tiokarbonyyliyhdisteitä. Lisäksi sitä käytetään allyylisilaanien valmistukseen. Ainetta käytetään myös metallien ja sulfidi-ionien muodostamien klustereiden, nanopartikkeleiden ja kvanttipisteiden valmistukseen ja näillä on käyttöä elektroniikkasovellutuksissa.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Hexamethyldisilthiane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.10.2017.
  2. a b c d Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 83-84. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.10.2017). (englanniksi)
  3. a b Russ Hille,Carola Schulzke,Martin L Kirk: Molybdenum and Tungsten Enzymes, s. 204. RSCPublishing, 2016. ISBN 9781782628828. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.10.2017). (englanniksi)