Bis(kloorimetyyli)eetteri

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bis(kloorimetyyli)eetteri
Bis(chloromethyl) ether.svg
Bis(chloromethyl)-ether-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 542-88-1
SMILES C(OCCl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H4Cl2O
Moolimassa 114,952 g/mol
Tiheys 1,315[2] g/cm³
Sulamispiste -41,5 °C[2]
Kiehumispiste 105 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Bis(kloorimetyyli)eetteri eli BCME (C2H4Cl2O) on kloorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty suurissa määrin polymeerien valmistukseen, mutta nykyään sitä käytetään vain hyvin rajoitetuissa määrin orgaanisen kemian synteeseissä sen suuren myrkyllisyyden ja karsinogeenisuuden vuoksi.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bis(kloorimetyyli)eetteri on väritöntä nestettä, jolla on erittäin voimakas pistävä ja tukahduttava haju. Yhdiste reagoi veden kanssa muodostaen formaldehydiä ja vetykloridia. Bis(kloorimetyyli)eetteri ärsyttää erittäin voimakkaasti hengitysteitä, silmiä ja ihoa ja aineelle altistumisesta voi seurata voimakasta kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, keuhkovaurioita ja syövytysvammoja. Yhdisteen tiedetään olevan karsinogeeninen ja mutageeninen ja aineelle altistuminen nostaa keuhkosyöpään sairastumisen riskiä.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bis(kloorimetyyli)eetteriä valmistetaan paraformaldehydin ja väkevän rikkihapon vetykloridin tai klooririkkihapon seoksen välisellä reaktiolla noin 26–28 °C:n lämpötilassa. Yhdistettä muodostuu myös kloorimetyylimetyylieetterin valmistuksen sivutuotteena.[2][5][6]

Aikaisemmin bis(kloorimetyylimetyyli)eetteriä on käytetty suuria määriä monien polymeerien, hartsien ja tekstiilien valmistuksessa. Sen suuren myrkyllisyyden ja karsinogeenisuuden vuoksi sen käyttö on kuitenkin nykyään hyvin rajoitettua.[5] Esimerkiksi Suomessa yhdistettä saa käyttää ainoastaan tutkimustarkoituksiin[3]. Orgaanisissa synteeseissä bis(kloorimetyyli)eetteriä voidaan käyttää kloorimetyyliryhmän liittämiseen vaikeasti kloorimetyloituvien yhdisteiden kuten aromaattisten yhdisteiden ja anilidien tapauksessa, jotka eivät reagoi formaldehydin ja vetykloridin seoksen kanssa, tai happea sisältävien heterosyklisten yhdisteiden synteesiin[2][6].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Bis(chloromethyl) ether – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.11.2015.
  2. a b c d e f Michael Sakuth, Thomas Mensing, Joachim Schuler, Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke & Dieter Mayer: Ethers, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.11.2015
  3. a b Bis(kloorimetyyli)eetterin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.11.2015
  4. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 388-391. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.11.2015). (englanniksi)
  5. a b c T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety, s. 130-131. CRC Press, 2010. ISBN 9781439820612. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.11.2015). (englanniksi)
  6. a b Gregory H. Merriman & Shinichi Itsuno: Bis(chloromethyl) Ether, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.11.2015