Bentsyylisyanidi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bentsyylisyanidi
Benzyl-cyanide.png
Benzyl-cyanide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 140-29-4
IUPAC-nimi Fenyyliasetonitriili
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC#N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H7N
Moolimassa 117,146 g/mol
Tiheys 1,0214[2] g/cm³
Liukoisuus Veteen 0,1 g/l (25 °C)[3]

Bentsyylisyanidi eli fenyyliasetonitriili (C8H7N) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä lähtöaine monien muiden kemikaalien valmistuksessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bentsyylisyanidi on väritöntä öljymäistä nestettä. Aine on käytännössä veteen liukenematonta ja liukenee hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][4][5]

Bentsyylisyanidia esiintyy eräiden kasvien esimerkiksi vihanneskrassin eteerisissä öljyissä.[2][6] Bentsyylisyanidi on eräiden hyönteisten esimerkiksi kaaliperhosen ja aavikkokulkusirkan feromoni. Yhdiste toimii näissä hyönteisissä paritteluhaluja vähentävänä feromonina.[6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentsyylisyanidia valmistetaan natriumsyanidin ja bentsyylihalogenidien esimerkiksi bentsyylikloridin välisellä reaktiolla. Reaktio suoritetaan käyttäen liuottimena etanolia tai vesiliuoksessa, jolloin katalyytteinä käytetään faasinsiirtokatalyyttejä.[2][4][5]

Benzyl cyanide synthesis.png

Bentsyylisyanidi on runsaasti käytetty orgaanisen kemian synteesien lähtöaine. Siitä voidaan valmistaa lääkeaineita esimerkiksi penisilliinejä, metyylifenidaattia, barbituraatteja ja amfetamiineja. Lisäksi siitä vamistetaan tuoksu- ja aromiaineita, optisia kirkastimia ja hyönteismyrkkyjä.[2][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phenylacetonitrile – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.10.2017.
  2. a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 190. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Physical properties: Benzyl cyanide NLM Viitattu 29.10.2017
  4. a b c Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.10.2017
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 125. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. a b c Daniel Purich: The Inhibitor Index, s. 1346. CRC Press, 2017. ISBN 9781351730679. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2017). (englanniksi)