Asetoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Asetoli
Acetols.svg
Tunnisteet
CAS-numero 116-09-6
IUPAC-nimi 1-hydroksipropan-2-oni
SMILES CC(=O)CO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H6O2
Moolimassa 74,078 g/mol
Tiheys 1,082[2] g/cm³
Sulamispiste –17 °C[2]
Kiehumispiste 145–146 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Asetoli eli hydroksiasetoni (C3H6O2) on yksinkertaisin hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään apuaineena tekstiilien värjäyksessä ja orgaanisten synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetoli on huoneenlämpötilassa väritöntä ja makeantuoksuista nestettä. Se liukenee hyvin muun muassa veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin.[2] Liuoksessa yhdiste on tasapainossa rengasrakenteisen hemiasetaalimuotonsa kanssa. Asetoli kykenee pelkistämään muun muassa ammoniakkipitoisen hopeanitraattiliuoksen hopeaionit metalliseksi hopeaksi hapettuen itse maitohapoksi.[3]

Asetolia muodostuu elintarvikkeisiin hiilihydraateista kuumennettaessa yhtenä Maillard-reaktion tuotteena. Asetoli reagoi näissä olosuhteessa edelleen muodostaen muitakin aromiyhdisteitä kuten sykloteenia.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetolia voidaan syntetisoida kuumentamalla bromiasetonia metanoliliuoksessa emäksen kuten kalium- tai natriumhydroksidin kanssa.[2][3] Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat glukoosiliuoksen kuumennus emäksisissä olosuhteissa, propargyylialkoholin hydrolyysi elohopeasuolojen katalysoimalla, propargyylialkoholin ja alkoholien muodostamien rengasrakenteisten ketaalien hydrolyysi ja kuumentamalla glyserolia kuparikromiittikatalyytin läsnä ollessa.[2][5][6][7]

Asetolia voidaan käyttää pelkistimenä värjättäessä tekstiilejä rikkiväreillä.[6][8] Muita käyttökohteita ovat muun muassa nitroselluloosan liuotus, polyolien valmistus ja propyleeniglykolin valmistus.[2][7] Hydroksiasetoni reagoi ei enolisoituvien aldehydien ja ketonien kanssa aldoliadditiolla. Kiraalisen katalyytin kuten proliinin läsnä ollessa muodostuu kiraalinen tuote hyvällä saannolla ja enantioylimäärällä.[9]

Proline-catalyzed Aldol Reaction with Hydroxyacetone and Aldehydes.jpg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Hydroxyacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.6.2015.
  2. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 300. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Amit Arora: Carbohodrates And Proteins, s. 139. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 9788183561785. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)
  4. J O'Brien,H E Nursten,M J Crabbe,J M Ames: The Maillard Reaction in Foods and Medicine, s. 65–67. Elsevier, 1998. ISBN 9781855737914. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)
  5. Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 25.6.2015
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 602. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  7. a b Mario Pagliaro,Michele Rossi: The Future of Glycerol, s. 46–50. RSCPublishing, 2010. ISBN 9781849730464. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)
  8. Eva-Marie Borschel, Sigismund Heimann & Erich Kromm: Textile Auxiliaries, 5. Deying Auxiliaries, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 25.6.2015
  9. Paul Wyatt,Stuart Warren: Organic Synthesis, s. 579–580. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68144-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)