Aprepitantti

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Aprepitantti
Aprepitantti
Aprepitantti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluorimetyyli)fenyyli]etoksi]-3-(4-fluorifenyyli)morfolin-4-yyli]metyyli]-1,2-dihydro-1,2,4-triatsol-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 170729-80-3
ATC-koodi A04AD12
PubChem 6918365
DrugBank DB00673
Kemialliset tiedot
Kaava C23H21N4F7O3 
Moolimassa 534,438
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 60–65 %[1]
Proteiinisitoutuminen > 95 %[1]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 9–13 h[1]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Aprepitantti (C23H21F7N4O3) on antiemeettinen eli oksentelua ja pahoinvointia ehkäisevä lääkeaine. Yhdistettä käytetään erityisesti syöpälääkkeinä käytettävien sytostaattien aiheuttaman pahoinvoinnin hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aprepitantti on huoneenlämpötilassa kiteinen valkoinen tai kellertävä aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, isopropyyliasetaattiin ja asetonitriiliin.[2]

Aprepitantin vaikutus perustuu substanssi P/neurokiniini 1 -reseptorien toiminnan estämiseen.[3] Reseptorien eston seurauksena pahoinvointia ja oksentamista aiheuttavien signaalien kulku aivoissa estyy. Toisin kuin monet muut antiemeetit, aprepitantti ei vaikuta serotoniini-, dopamiini- tai kortikosteroidireseptorien toimintaan. Aprepitantilla on kuitenkin näihin reseptoreihin vaikuttavien lääkeaineiden deksametasonin ja ondansetronin toimintaa vahvistava ominaisuus. Aprepitanttia käytetään sytostaattihoitojen kuten sisplatiinin aiheuttaman pahoinvoinnin hoidossa.[1][2] Sen käyttöä leikkausten jälkeisen pahoinvoinnin hoitoon on myös tutkittu, joskin käyttöä rajoittaa lääkkeen kalleus.[3]. Aprepitantti on CYP3A4-entsyymin inhibiittori ja tällä on vaikutusta muiden lääkeaineiden metaboliaan[2].

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aprepitantti on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen syntetisoimiseksi on kehitetty tehokas asymmetrinen synteesi. Synteesi soveltuu usean kilogramman mittakaavaan ja sisältää muun muassa stereoselektiivisen asymmetrisen vedytyksen.[2][4]

Aprepitant synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Aprepitant DrugBank. Viitattu 7.3.2014. (englanniksi)
  2. a b c d Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 7.3.2014
  3. a b Vesa Kontinen: Anestesiologia ja tehohoito. Duodecim, 2011, 127. vsk, nro 13, s. 1309. Artikkelin verkkoversio Viitattu 7.3.2014.
  4. Nobuyoshi Yasuda: The Art of Process Chemistry, s. 191-213. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63358-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.3.2014). (englanniksi)
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.