Amidratsonit
Amidratsonit ovat orgaanisia yhdisteitä. Ne voivat esiintyä kahtena tautomeerina, jotka ovat hydratsidi-imidit (R1C(=NR2)NHNHR3) ja amidihydratsonit (RC(NHR2)=NNHR3). Missä ryhmät R2 ja R3 voivat olla vetyjä tai hiilivetyryhmiä. Jos ne ovat hiilivetyryhmiä, tautomeerit eivät voi muuttua toisikseen.[1][2][3][4]
Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Amidratsonit ovat useimmiten nesteitä tai suhteellisen matalissa lämpötiloissa sulavia kiinteitä aineita. Ne ovat heikosti emäksisiä. Amidratsonit hydrolysoituvat emäksisissä olosuhteissa karboksylaateiksi ja hydratsiineiksi, mutta happamissa olosuhteissa ne ovat stabiileja tai hydrolysoituvat vain hitaasti. Substituoimattomat yhdisteet ovat voimakkaita pelkistimiä. Amidratsonit reagoivat useiden nukleofiilien kanssa ja ovat siksi hyödyllisiä lähtöaineita useiden heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä.[3][4][5]
Amidratsonien valmistamiseen on useita tapoja. Käytetyimmät ovat hydratsiinien reaktiot iminoesterien tai nitriilien kanssa.[1][3][4][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 56. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Amidrazones IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 13.9.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c Douglas G. Neilson, R. Roger, J. W. M. Heatlie & L. R. Newlands: Chemistry of amidrazones. Chemical Reviews, 1970, 70. vsk, nro 1, s. Chemistry of amidrazones. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.9.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c Ashraf A. Aly & Ahmed M. Nour-El-Din: Functionality of amidines and amidrazones. Arkivoc, 2008, nro I, s. 153-194. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.9.2021. (englanniksi)
- ↑ a b Alan R. Katritzky, Richard Taylor: Comprehensive Organic Functional Group Transformations II, s. 1176-1178. Elsevier, 2004. ISBN 9780080442563. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.9.2021). (englanniksi)