Allyylikloridi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Allyylikloridi
Allyl chloride.svg
Allyl-chloride-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 107-05-1
IUPAC-nimi 3-klooriprop-1-eeni
SMILES C=CCCl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5Cl
Moolimassa 76,52 g/mol
Tiheys 0,938[2] g/cm³
Sulamispiste -134,5 °C[2]
Kiehumispiste 45 °C[2]
Liukoisuus Veteen 3,3 g/ (20 °C)[3]

Allyylikloridi ei 3-klooripropeeni on kloorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa polymeerien ja muiden kemikaalien valmistuksen lähtöaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa allyylikloridi on väritöntä herkkäliikkeistä nestettä. Sillä on tunnusomainen pistävä ja valkosipulinkaltainen haju. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja runsaasti useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja tolueeniin. Allyylikloridi on hyvin reaktiivinen yhdiste. Yhdiste reagoi alkeeneille tyypillisesti ja se voidaan esimerkiksi polymeroida, se voi reagoida additioreaktioilla tai hapettaa epoksidiksi. Yhdisteelle tapahtuu myös organohalogeeniyhdisteiden tyypillisiä reaktioita ja klooriatomi voidaan esimerkiksi korvata muilla nukleofiileillä nukleofiilisella substituutioreaktiolla.[3][4][5][6] Allyylikloridi ärsyttää hyvin voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, huonovointisuutta ja iholle joutuessa syövytysvammoja.[7][8]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran allyylikloridia valmistivat Auguste Cahours ja August Hofmann vuonna 1857 allyylialkoholin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiollla. Nykyään yhdistettä valmistetaan teollisessa mittakaavassa klooraamalla propeenia noin 500–510 °C:n lämpötilassa. Reaktio on tyypiltään radikaalireaktio ja matalammassa lämpötilassa muodostuu myös muita kloorattuja hiilivetyjä. Pienemmässä mittakaavassa allyylikloridia valmistetaan muilla menetelmillä.[3][5][6][9]

Allyylikloridia käytetään runsaasti muiden yhdisteiden valmistukseen. Siitä saatavia kemikaaleja ovat muun muassa epikloorihydriini, glyseroli, allyyliamiini, allyyliesterit, epoksidihartsit, novolakka ja eräät barbituraatit ja muut lääkeaineet.[3][4][5][6][8][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Allyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.9.2017.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 73. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Chris Kneupper & Lester Saathoff: Allyl Chloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.9.2017
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 53. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.9.2017
  6. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 47. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  7. Allyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.9.2017.
  8. a b T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety, s. 65-66. CRC Press, 2016. ISBN 9781439820612. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2017). (englanniksi)
  9. a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 296. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)