Puriini

Puriini
Tunnisteet
CAS-numero	120-73-0
PubChem CID	1044
SMILES	C1(NC=N2)=C2C=NC=N1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H4N4
Moolimassa	120,11 g/mol
Sulamispiste	214 °C
Infobox OK

Puriini on typpipitoinen orgaaninen emäs, jolla on pyrimidiini- ja imidatsolirenkaan muodostama kaksoisrengasrakenne. Se on adeniinin ja guaniinin rakenneosa.

Nukleiinihapoissa puriineja on kahta tyyppiä: adeniini (A) ja guaniini (G). DNA:n kaksoiskierre muodostuu puriinien pariutuessa vetysidoksin pyrimidiinien kanssa. Adeniini pariutuu tymiinin tai urasiilin kanssa ja guaniini pariutuu sytosiinin kanssa. Emäkset ovat kiinnittyneinä DNA:n tai RNA:n sokeriosan ykköshiileen.

On myös muita puriinirakenteisia emäksiä, jotka eivät ole osana nukleiinihappoja. Tällainen on esimerkiksi kofeiini.

• 
  Adeniini
• 
  Guaniini

Puriinien biosynteesistä

Puriinirengas tuotetaan elävissä soluissa aspartaatista, glutamiinista, glysiinistä, N-10-formyylitetrahydrofolaatista ja N-5,N-10-metyylitetrahydrofolaatista. Puriinien biosynteesissä tarvitaan myös lukuisia entsyymejä ja muita molekyylejä.

Tarkemmin puriineja tuotetaan soluissa reaktioketjussa, jossa on 12 vaihetta alun riboosiyhdiste ja lopun puriinin sisältävä IMP mukaan lukien. Reaktioketju tarvitsee muun muassa alfa-D-riboosi-5P:tä (riboosi, jossa viiden fosforihapon ketju), adenosiinitrifosfaattia eli ATP:tä, glutamiinia, glysiiniä, N-5,N-10-metyyli-H4-folaattia, hiilidioksidia, aspartaattia ja N-10-formyyli-H4-folaattia. Reaktioita katalysoi ainakin viisi entsyymiä ja biotiini sekä ATP ja magnesiumioni Mg²⁺. Syntynyt inosiini-monofosfaatti IMP muutetaan edelleen adenyylisucconaatiksi AMPS ja adenosiinimonofosfaatiksi eli AMP:ksi. Toiset reaktiot tuottavat IMP:stä ksantosiinimonofosfaatin XMP kautta guanosiinimonofosfaattia GMP:tä. IMP:n muuttaminen AMPS:ksi vaatii entsyymin (adenylosukkinaattisyntaasin), glysiiniä, GTP:tä ja Mg²⁺:aa. AMPS:n muuttaminen AMP:ksi vaatii adenylosukkinaatti-entsyymin. Toinen haara, IMP:n muutto XMP:ksi vaatii NAD⁺:n, vettä H₂O ja IMP-dehydrogeneraasi-entsyymin. XMP:n muutto GMP:ksi vaatii glutamiinia, ATP:tä ja GMP-syntetaasia.

Aiheesta muualla

• PubChem: Purine (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Purine (englanniksi)
• KEGG: Purine (englanniksi)
• ChemBlink: Purine (englanniksi)

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat

Nukleosidien rakenneosat	Emäkset Puriinit Adeniini Guaniini Pyrimidiinit Tymiini Urasiili Sytosiini Sokerit Riboosi Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat	Nukleosidit Adenosiini Uridiini Guanosiini Sytidiini Deoksiadenosiini Tymidiini Deoksiguanosiini Deoksisytidiini Nukleotidit AMP UMP GMP CMP ADP UDP GDP CDP ATP UTP GTP CTP cAMP cADPR cGMP Deoksiribonukleotidit dAMP dUMP TMP dGMP dCMP dADP TDP dGDP dCDP dATP TTP dGTP dCTP
Nukleiinihapot	Ribonukleiinihapot RNA mRNA tRNA rRNA ncRNA sgRNA shRNA siRNA snRNA miRNA snoRNA LNA Deoksiribonukleiinihapot DNA mtDNA cDNA plasmidi kosmidi BAC YAC HAC Nukleiinihappojen analogit GNA PNA TNA morpholino