Guanidiinihydrokloridi
| Guanidiinihydrokloridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 50-01-1 |
| PubChem CID | 5460839 ja 22280438 5742, 5460839 ja 22280438 |
| SMILES | C(=N)(N)N.Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH6N3Cl |
| Moolimassa | 95,538 g/mol |
| Sulamispiste | 178,0–178,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,354[2] |
| Liukoisuus veteen | veteen 2 150 g/l (20 °C)[3] |
Guanidiinihydrokloridi eli guanidiniumkloridi (CH6N3Cl) on guanidiinin hydrokloridisuola. Yhdistettä käytetään biokemiallisissa proteiinitutkimuksissa, orgaanisissa synteeseissä ja tekstiiliteollisuudessa.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa guanidiinihydrokloridi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Guanidiinihydrokloridi on heikko happo.[2]
Guanidiinihydrokloridin guanidiniumioni denaturoi voimakkaasti proteiineja. Tämä johtuu siitä, että se muodostaa vetysidoksia proteiinien aminohappojen amino- ja karboksyyliryhmien kanssa, muuttaa veden liuotinominaisuuksia ja muuttavat proteiinin aminohappojen hydrofobisia vuorovaikutuksia. Tähän johtaa siihen, että proteiinien kolmiuloitteiset sekundääri- ja tertiäärirakenteet hajoavat ja proteiinit denaturoituvat. Guanidiini on niin kutsuttu kaotrooppinen reagenssi.[4][5][6]
Valmistus ja käyttö
Guanidiinihydrokloridia valmistetaan kuumentamalla syanamidin ja ammoniumkloridin välisellä reaktiolla tai kuumentamalla syanogeenikloridia ja ammoniakkia 140–220 °C:n lämpötilaan.[2][4]
Guanidiinihydrokloridia voidaan käyttää guanidiinin aijasta orgaanisten synteesien lähtöaineena tai tekstiilien natistaattisiin käsittelyihin. Pääosin sitä kuitenkin käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa proteiinien denaturoimiseen tyypillisesti 6 M:n vesiliuoksena.[2][4][6]
Lähteet
- ↑ Guanidine Hydrochloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.3.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 664. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Guanidiinihydrokloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.3.2015
- ↑ a b c Thomas Güthner, Bernd Mertschenk & Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 26.3.2015
- ↑ Ivano Bertini: Biological Inorganic Chemistry, s. 40. University Science Books, 2007. ISBN 978-1-891389-43-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.3.2015. (englanniksi)
- ↑ a b Ulo Langel,Benjamin F. Cravatt,Astrid Graslund,N.G.H. von Heijne,Matjaz Zorko,Tiit Land,Sherry Niessen: Introduction to Peptides and Proteins, s. 106. CRC Press, 2009. ISBN 9781420064124 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 26.3.2015. (englanniksi)