6-aminopenisillaanihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
6-aminopenisillaanihappo
6-Aminopenicillanic acid.svg
6-aminopenicillanic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 551-16-6
IUPAC-nimi (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)N)C(=O)O)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H12SN2O3
Moolimassa 216,266 g/mol
Sulamispiste 208–209 °C (hajoaa)[1]

6-aminopenisillaanihappo (C8H12SN2O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenne on perusrunko penisilliiniantibioottien rakenteelle ja sitä käytetään lähtöaineena puolisynteettisten penisilliinien valmistuksessa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

6-aminopenisillaanihappo on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky laimeassa suolahappoliuoksessa on +273.[1] 6-aminopenisillaanihappo eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1959 Penicillium chrysogenum-kannasta. Yhdiste on antibioottinen, koska se matkii rakenteeltaan eräitä bakteerien soluseinän synteesiin tarvittavia yhdisteitä ja estää soluseinää entsyymien toiminnan.[2][3][4][5][6]

6-aminopenisillaanihappoa tuotetaan bioteknisellä prosessilla, jossa bentsyylipenisilliini tai fenoksimetyylipenisilliini hydrolysoidaan käyttäen penisilliiniasylaasientsyymiä. 6-aminopenisillaanihappo on keskeinen lähtöaine useiden tärkeiden penisilliiniantibioottien kuten amoksisilliinin ja ampisilliinin valmistuksessa.[2][3][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 80. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b R. J. Ponsford: Penicillins and Others, β‐Lactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)
  3. a b Peter C. Michels, Yuri L. Khmelnitsky & Joseph O. Rich: Microbial Transformations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. (englanniksi)
  4. a b Larry Barton: Structural and Functional Relationships in Prokaryotes, s. 108. Springer, 2005. ISBN 978-0-387-20708-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2020). (englanniksi)
  5. a b Walter Sneader: Drug discovery: a history, s. 319. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-89980-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2020). (englanniksi)
  6. a b Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 314. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2020). (englanniksi)