4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Bis(4-dimetyyliaminofenyyli)metanoni
CAS-numero 90-94-8
PubChem CID 7031
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=C(C=C2)N(C)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H20N2O
Moolimassa 268,35 g/mol
Sulamispiste 179 °C [2]
Kiehumispiste 360 °C (hajoaa) [2]
Liukoisuus veteen Liukenee heikosti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin.[2]

Vakava terveysvaara Syövyttävä[3]

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni eli Michlerin ketoni (C17H20N2O) on bentsofenonin johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja polymeerien valmistuksessa. Nimen Michlerin ketoni yhdiste on saanut saksalaiselta kemistiltä Wilhelm Michleriltä, joka ensimmäisenä syntetisoi aineen.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan valmistaa Friedel–Crafts-reaktiolla N,N-dimetyylianiliinista käyttävällä asyloivana reagenssina fosgeenia.[4]

COCl2 + 2 C6H5N(CH3)2 → ((CH3)2NC6H4)2CO + 2 HCl

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia käytetään pääasiassa valmistettaessa väriaineita, erityisesti auramiinin johdannaisia. Näitä väriaineita käytetään paperin, tekstiilien ja nahan värjäämiseen.[5]

Eräs väriaine, jonka valmistuksessa käytetään 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia on metyylivioletti. Heinrich Caron vuonna 1884 kehittämässä menetelmässä 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni kondensoituu N,N-dimetyylianiliinin kanssa fosgeenin tai fosforyylikloridin läsnä ollessa muodostaen metyyliviolettia.[6][7]

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan käyttää myös herkistäjänä fotopolymerisoinnissa ja muissa valoreaktioissa. Yhdiste absorboi voimakkaasti aallonpituudeltaan 365 nm olevaa säteilyä.[8]

Karsinogeenisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonin on todettu eläinkokeissa aiheuttavan maksasyöpää sekä koiras- että naarasrotille ja hemangiosarkoomaa koirashiirille. Yhdisteen karsinogeenisuudesta ihmisille ei ole tarkkaa tietoa.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. ↑ Michler's ketone – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2010.
  2. ↑ a b c George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 419. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
  3. ↑ Michlerin ketoni (4,4´-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni) Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 9.9.2018.
  4. ↑ Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry, s. 165. John Wiley and Sons, 1989. ISBN 978-0-471-85545-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)
  5. ↑ a b Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary, s. 144–145. Diane Publishing, 1998. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)
  6. ↑ Carsten Reinhardt, Anthony S. Travis: Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, s. 209. Springer, 2000. ISBN 978-0-7923-6602-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
  7. ↑ Frederic L. Paxson: The Last American Frontier, s. 906. Simon Publications LLC, 2001. ISBN 978-1931313544. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
  8. ↑ Munmaya K. Mishra, Yusuf Yagci: Handbook of radical vinyl polymerization, s. 171. CRC Press, 2000. ISBN 9780824794644. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni&oldid=21983742”