m-Klooribentsoehappo

Wikipediasta
(Ohjattu sivulta 3-klooribentsoehappo)
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
m-Klooribentsoehappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-klooribentsoehappo
CAS-numero 535-80-8
PubChem CID 447
SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5ClO2
Moolimassa 156,56 g/mol
Sulamispiste 158 °C[2]
Kiehumispiste 275 °C[3]
Tiheys 1,496 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,45 g/l (25 °C)[4]

m-Klooribentsoehappo eli 3-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on orgaaninen yhdiste ja bentsoehapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Aine on o- ja p-klooribentsoehappojen isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa m-klooribentsoehappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee pieniä määriä veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Yhdisteen klooriatomi ei korvaudu yhtä helposti muilla ryhmillä kuin m-klooribentsoehapon muissa isomeereissä. Aine ei myöskään hapetu helposti ja dekarboksylaatioreaktiot ovat harvinaisia. m-Klooribentsoehappo on heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,5·10-4 mol/dm3.[2][3][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

m-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa klooraamalla bentsoehappoa, mutta tällöin muodostuu myös muita isomeerejä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös m-klooritolueenista joko hapettamalla tai klooraamalla yhdisteen metyyliryhmä ja hydrolysoimalla muodostuva tuote. Neljäs tapa syntetisoida m-klooribentsoehappoa on m-klooribentsyylikloridin hydrolyysi.[2][3][5]

m-Klooribentsoehappoa käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja esimerkiksi difenyylieettereihin kuuluvia rikkaruohomyrkkyjä, m-anisiinihappoa ja lääkeaineita.[3][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-chlorobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.6.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.6.2014
  4. Physical properties: m-Chlorobenzoic acid NLM Viitattu 20.6.2014
  5. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 240. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)