3,4-dinitrotolueeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3,4-Dinitrotolueeni
3,4-Dinitrotoluol.svg
Tunnisteet
CAS-numero 610-39-9
IUPAC-nimi 4-metyyli-1,2-dinitrobentseeni
SMILES CC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6N2O4
Moolimassa 182,138 g/mol
Tiheys 1,259[2] g/cm³
Sulamispiste 58 °C[2]
Kiehumispiste 250-300 °C (hajoaa)[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

3,4-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä räjähteitä ja väriaineita valmistettaessa. 3,4-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- ja 3,5-dinitrotolueenit.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 3,4-dinitrotolueeni on keltaista kiteistä ainetta[3]. Yhdiste on käytännölisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee hiilidisulfidiin sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin etanoliin, dietyylieetteriin, etyleenidiamiiniin ja hieman kloroformiin.[4][5] Yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä. 3,4-Dinitrotolueenille altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, päänsärkyä, tajuttomuus ja methemoglobiinin pitoisuuden kasvun aiheuttama ihon sinertyminen.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

3,4-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia tai m-nitrotolueenia. Näissä reaktioissa muodostuu myös muita dinitrotolueenin isomeereja.[6][7]

3,4-Dinitrotolueenia käytetään muun muassa räjähteiden ja väriaineiden valmistamiseen.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3,4-Dinitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.1.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 111. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c 3,4-dinitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.1.2016
  4. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 238. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2015). (englanniksi)
  5. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J, s. 686. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2016). (englanniksi)
  6. Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.1.2016
  7. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.1.2016