2-klooripyridiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2-klooripyridiini
2-chloropyridine.png
Tunnisteet
CAS-numero 109-09-1
SMILES C1=CC=NC(=C1)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H4ClN
Moolimassa 113,542 g/mol
Tiheys 1,205[2] g/cm³
Sulamispiste -46,5 °C[3]
Kiehumispiste 170 °C[2]
Liukoisuus 27 g/l[4]

2-klooripyridiini (C5H4ClN) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja pyridiinin kloorattu johdannainen. Ainetta voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi hyönteismyrkkyjen ja lääkeaineiden valmistuksessa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2-klooripyridiini on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoli, etanoliin ja dietyylieetteriin.[4] 2-klooripyridiini reagoi useiden nukleofiilien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla, jossa nukleofiili korvaa klooriatomin yhdisteen rakenteessa. Nukleofiiliena voivat toimia esimerkiksi alkoksidit ja amiinit[5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-klooripyridiiniä voidaan valmistaa klooraamalla pyridiini-N-oksidia fosforyylikloridin avulla.[3] Myös pyridiinin suoraa kloorausta 270 °C:n lämpötilassa voidaan käyttää, mutta se antaa tyypillisesti 2-klooripyridiinin ja 2,6-diklooripyridiinin seoksen. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös fosforyylikloridin ja 2-pyridonin välisellä reaktiolla.[5]

Simple chlorination.png

2-klooripyridiiniä käytetään lääkeaineiden, kuten antihistamiinina käytettävän kloorifeniramiinin ja rytmihäiriöiden hoidossa käytettävän disopyramidin, fungisidien kuten pyritionin, hyönteismyrkkyjen kuten pyriproksifeenin ja maatalouskemikaalien synteeseissä.[3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-chloropyridine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.8.2014.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 878. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 15.8.2014
  4. a b c George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 137. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2014). (englanniksi)
  5. a b c Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.8.2014
  6. Catherine E. Housecroft, Edwin C. Constable: Chemistry: An Introduction to Organic, Inorganic and Physical Chemistry, s. 1276-1277. Pearson Education, 2010. ISBN 9780273733089. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]