2-kloorietanoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
2-kloorietanoli
2-kloorietanolin 3D-malli
Tunnisteet
CAS-numero 107-07-3
SMILES C(CCl)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H5ClO
Moolimassa 80,51 g/mol
Tiheys 1,2 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste −67,5 °C[3]
Kiehumispiste 128,6 °C[3]
Liukoisuus Sekoittuu veteen[2]

2-kloorietanoli (C2H5ClO) on etanolin kloorijohdannainen. Yhdistettä käytetään liuottimena ja orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa hyönteismyrkkyjä. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä etyleenikloorihydriini, 2-kloorietyylialkoholi ja glykolikloorihydriini.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-kloorietanolia valmistetaan teollisesti eteenin eli etyleenin ja laimean hypokloorihapokkeen välisellä reaktiolla.[4]

CH2=CH2 + HClO → HOCH2CH2Cl

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aikaisemmin 2-kloorietanolia käytettiin paljon glykolin eli etyleeniglykolin valmistuksessa tarvittavan etyleenioksidin tuottamiseen.[4] Prosessissa 2-kloorietanolia käsitellään natriumhydroksidilla, jolloin muodostuu etyleenioksidia, joka voidaan hydrolysoida glykoliksi. Nykyään etyleenioksidia valmistetaan 1930-luvun alussa kehitetyllä eteenin suoralla hapetuksella. Glykolia voidaan valmistaa myös keittämällä 2-kloorietanolia natriumkarbonaatin kanssa.[5][6]

Lisäksi 2-kloorietanolia käytetään liuottimena etyyliselluloosan valmistuksessa, tiodiglykolin valmistuksessa sekä valmistettaessa hyönteismyrkkyjä, herbisidejä ja lääkeaineita.[7]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-kloorietanoli on myrkyllistä ja sen LD50-arvo rotalla on 71 mg/kg. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskimistä, huonovointisuutta ja oksentamista. Aine voi myös imeytyä ihon läpi ja on myrkyllistä myös nieltynä. 2-kloorietanoli voi aiheuttaa maksan, munuaisten ja sydämen toimintahäiriöitä ja voi suurin annoksina olla tappava.[2] Yhdisteen suuren myrkyllisyyden arvellaan osittain johtuvan aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta klooriasetaldehydistä.[8]

2-kloorietanoli on palavaa ja palossa syntyy myrkyllisiä yhdisteitä, kuten vetykloridia ja fosgeenia.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Ethylene Chlorohydrin – Substance summary NCBI. Viitattu 6. helmikuuta 2010.
  2. a b c d 2-kloorietanoli Kansainväliset kemikaalikortit. 2003. ICSC. Viitattu 06.02.2010.
  3. a b Physical properties: 2-Chloroethanol NLM Viitattu 6.2.2010
  4. a b Lawrence Fishbein: Potential industrial carcinogens and mutagens, s. 248. Elsevier, 1979. ISBN 978-0444417770. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
  5. Arno Cahn: Proceedings of the 3rd World Conference on Detergents: Global Perspectives, s. 141. The American Oil Chemists Society, 1994. ISBN 978-0935315523. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
  6. Peter R. S. Murray: Principles of organic chemistry, s. 111. Heinemann, 1977. ISBN 978-0435656430. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 03.02.2010). (englanniksi)
  7. John Harold Montgomery: Groundwater chemicals field guide, s. 98. CRC Press, 1994. ISBN 978-0873715546. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 06.02.2010). (englanniksi)
  8. Etyleenikloorihydriini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 6.2.2010.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.