2-kloori-6-nitrotolueeni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2-kloori-6-nitrotolueeni
2-Chloro-6-nitrotoluene.png
2-Chloro-6-nitrotoluene 3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 83-42-1
IUPAC-nimi 1-kloori-2-metyyli-3-nitrobentseeni
SMILES CC1=C(C=CC=C1Cl)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6ClNO2
Moolimassa 171,566 g/mol
Sulamispiste 37-40 °C[2]
Kiehumispiste 238 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

2-kloori-6-nitrotolueeni eli 6-kloori-2-nitrotolueeni C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa. 2-kloori-6-nitrotolueeni on 2-kloori-4-nitrotolueenin ja 4-kloori-2-nitrotolueenin isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2-kloori-6-nitrotolueeni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-kloori-6-nitrotolueenia valmistetaan klooraamalla o-nitrotolueenia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään rauta(III)kloridia. 2-kloori-6-nitrotolueenin lisäksi reaktiossa muodostuu hieman myös 2-kloori-4-nitrotolueenia ja nämä isomeerit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla alennetussa paineessa.[3][4]

2-kloori-6-nitrotolueeni voidaan pelkistää vedyttämällä, jolloin muodostuu 6-kloori-o-toluidiinia, jota käytetään atsovärien, 2,6-diklooritolueenin ja 2,6-diklooribentsaldehydin valmistamiseen. Yhdistettä käytetään myös eräiden lääkeaineiden kuten pindololin synteeseissä.[3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-Chloro-6-nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.4.2015.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 121. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 252. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  4. a b Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.4.2015