2,5-furaanidikarboksyylihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,5-Furaanidikarboksyylihappo
2,5-Furandicarboxylic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 3238-40-2
IUPAC-nimi Furaani-2,5-dikarboksyylihappo
SMILES C1=C(OC(=C1)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4O5
Moolimassa 156,092 g/mol
Tiheys 1,74[2] g/cm³
Sulamispiste 342 °C[2]
Liukoisuus Veteen 1000 g/l (18 °C)[3]

2,5-Furaanidikarboksyylihappo (C6H4O5) on heterosyklisiin ja aromaattisiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa polymeerien ja muiden orgaanisten kemikaalien tuotannon lähtöaineena ja se on herättänyt kiinnostusta erityisesti siksi, että sitä voidaan valmistaa uusiutuvista raaka-aineista.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,5-furaanidikarboksyylihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja muun muassa etanoliin.[2] 2,5-Furaanidikarboksyylihappo on keskivahva diproottinen happo ja sen pKa-arvot ovat pKa1 2,6 ja pKa2 3,55.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,5-Furaanidikarboksyylihappoa voidaan valmistaa lähtemällä glukoosista, josta muodostetaan hydroksimetyylifurfuraalia. Hydroksimetyylifurfuraali voidaan hapettaa vesiliuoksessa 2,5-furaanidikarboksyylihapoksi. Hapettumisen välivaiheena muodostuu muun muassa hydroksi- ja aldehydihappoja. Vaikeutena on löytää riittävän selektiivisiä hapetuskatalyyttejä. On myös tutkittu biokemiallisia menetelmiä hydroksifurfuraalin hapettamiseksi miedoissa olosuhteissa 2,5-furaanidikarboksyylihapoksi. Yhdistettä voidaan myös valmistaa käsittelemällä limahappoa vetybromidilla, mutta tämä vaatii korkean lämpötilan.[5][6][7]

2,5-Furaanidikarboksyylihappoa voidaan käyttää muun muassa polyamidien, polyesterien ja polyuretaanien valmistamiseen. Siitä saatavilla polymeereilla voidaan mahdollisesti korvata petrokemiantuotteisiin tereftaalihappoon ja adipiinihappoon perustuvia polyesteri- ja polyamidimuoveja. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa muovien pehmentimiä ja hyödyllisiä kemikaaleja kuten levuliinihappoa ja meripihkahappoa.[5][6][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,5-Furandicarboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.1.2017.
  2. a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-280. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2017). (englanniksi)
  3. Physical properties: 2,5-Furandicarboxylic acid NLM Viitattu 30.1.2017
  4. J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 3264. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.1.2016). (englanniksi)
  5. a b Fabrizio Cavani, Stefania Albonetti, Francesco Basile, Alessandro Gandini: Chemicals and Fuels from Bio-Based Building Blocks, s. 310-315. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9783527698196. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2017). (englanniksi)
  6. a b Satinder Kaur Brar, Saurabh Jyoti Sarma, Kannan Pakshirajan: Platform Chemical Biorefinery, s. 233-237. Elsevier, 2016. ISBN 9780128030042. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2017). (englanniksi)
  7. Birgit Kamm: Microorganisms in Biorefineries, s. 209. Springer, 2015. ISBN 978-3-662-45208-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2017). (englanniksi)
  8. Joseph C. Salamone: Concise Polymeric Materials Encyclopedia, s. 1603. CRC Press, 1998. ISBN 9780849322266. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2016). (englanniksi)