2,4-ditiapentaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,4-ditiapentaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4-ditiapentaani
CAS-numero 1618-26-4
PubChem CID 15380
SMILES CSCSC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H8S2
Moolimassa 108,23 g/mol
Sulamispiste -20,5 °C
Kiehumispiste 147 °C
Tiheys 1,06 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
[1]

2,4-Ditiapentaani eli bis(metyylitio)metaani on orgaaninen rikkiyhdiste. Se on väritön tai vaaleankellertävä neste, jolla on voimakas sinappimainen tai valkosipulinen haju.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-ditiapentaani on formaldehydin dimetyyliditioasetaali. Sitä valmistetaan metyylimerkaptaanista ja dimetyylisulfoksidista[2] happokatalysoidulla additioreaktiolla.

Esiintyminen ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bis(metyylitio)metaani on yksi valkotryffelin tärkeimmistä hajuaineista.[3][4] Sitä esiintyy myös eräissä voimakastuoksuisissa juustoissa, maitotuotteissa, kalaöljyissä, siitakkeissa, katkaravuissa ja hummerissa. Se voi aiheuttaa ei-toivotun sivumaun ruokiin.[5]

Syntetisoitua 2,4-ditiapentaania käytetään antamaan tryffelin aromia erilaisiin ruoka-aineisiin. Näin esimerkiksi tryffeliöljyä saadaan lisäämällä sitä oliiviöljyyn.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Bis(methylthio)methane Käyttöturvallisuustiedote. 29.1.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 20.6.2020.
  2. Bis(methylthio)methane molbase.com. Viitattu 4.2.2020.
  3. Fiecchi, A.; Galli Kienle, M.; Scala A. & Cabella, P.: Bis-methylthiomethane, an odorous substance from white truffle, tuber magnatum pico. Tetrahedron Letters, 1967, 8. vsk, nro 18, s. 1681–1682. Elsevier. ISSN 0040-4039. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.2.2020. (englanniksi)
  4. Bellesia, F.; Pinetti, A.; Bianchi, A. & Tirillini, B.: Volatile Compounds of the White Truffle (Tuber magnatum Pico) from Middle Italy. Flavour and Fragrance Journal, Heinä–elokuu 1996, 11. vsk, nro 4, s. 239–243. John Wiley & Sons Ltd. ISSN 1099-1026. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.2.2020. (englanniksi)
  5. a b Bis(methylthio)methane Human Metabolome Database. Viitattu 4.2.2020.