2,4-dikloorifenoksietikkahappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,4-dikloorifenoksietikkahappo
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid structure.svg
2,4-Dichlorophenoxyacetic-acid-3D-balls-2.png
Tunnisteet
CAS-numero 94-75-7
IUPAC-nimi 2-(2,4-dikloorifenoksi)etikkahappo
SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H6Cl2O3
Moolimassa 149,148 g/mol
Tiheys 1,57[2] g/cm³
Sulamispiste 139–140,5 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,31 g/l (25 °C)[3]

2,4-Dikloorifenoksietikkahappo eli 2,4-D on kloorattuihin aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hyvin yleisesti rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,4-dikloorifenoksietikkahappo on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. 2,4-Dikloorifenoksietikkahappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 2,87.[2][3][4] 2,4-Dikloorifenoksietikkahapon herbisidiset vaikutukset perustuvat siihen, että se matkii kasvien omaa kasvuhormonia auksiinia.[2][5] Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Sille altistumisesta oireita voivat olla pää- ja vatsakivut, huonovointisuus ja hengityksen vaikeutuminen.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,4-Dikloorifenoksietikkahapon valmistuksessa 2,4-dikloorifenoli reagoi metallisen natriumin kanssa muodostaen natrium-2,4-dikloorifenolaattia. Tämä suola reagoi kloorietikkahapon kanssa 2,4-dikloorifenoksietikkahapoksi. Yhdistettä voidaan valmistaa myös klooraamalla fenoksietikkahappoa.[2][4]

2,4-Dikloorifenoksietikkahappoa käytetään selektiivisenä rikkaruohomyrkkynä muun muassa maataloudessa, puutarhoissa, puistoissa ja vesikasvien hävitykseen. Se tuli Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 1942 ja on edelleen Yhdysvaltojen käytetyin herbisidi. Ainetta käytetään myös hedelmänviljelyksillä sadon parantamiseksi, koska yhdiste toimii kasvuhormonina. Aine oli yksi osa niin kutsuttua Agent Orange-herbisidiä.[2][5][6] 2,4-Dikloorifenoksietikkahapon käyttö on sallittua Euroopan unionin alueella[7].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.4.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 28.4.2018
  3. a b c 2,4-Dikloorifenoksietikkahapon kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 28.4.2018.
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 475. 12th ed.. Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b Horace G. Cutler & Stephen J. Cutler: Growth Regulators, Plant, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 28.4.2018
  6. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 196. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2018). (englanniksi)
  7. 2,4-D EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 28.4.2018. (englanniksi)