1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun


1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti
DOXP.png
Tunnisteet
CAS-numero 190079-18-6
IUPAC-nimi (2,3-dihydroksi-4-oksopentyyli)divetyfosfaatti
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H11O7P
Moolimassa 214,108 g/mol

1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti (C5H11O7P) (DOXP) on orgaaninen fosfaatti, joka on välituote kun kasvit ja bakteerit tuottavat terpeenejä niin kutsutulla DOXP-reitillä.

Synteesi ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaattia muodostuu glyseraldehydi-3-fosfaatista entsyymien vaikutuksesta. Yhdisteen hiilirunko täytyy muuttaa haarautuneeksi isoprenoidirungoksi ja 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaattireduktoisomeraasin katalysoimana yhdisteestä muodostuu 2-C-metyyli-D-erytritoli-4-fosfaattia. Terpenoidisynteesin lisäksi 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti on lähtöaine myös tiamiinipyrofosfaatin biosynteesille kasveissa.[1][2][3][4]

Yhdistettä voidaan syntetisoida laboratorioissa käyttämällä lähtöaineena dietyylitartraattia tai hyödyntämällä 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaattisyntaasientsyymiä.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 22.8.2010.
  2. Michael Wink: Annual Plant Reviews, Biochemistry of Plant Secondary Metabolism, s. 273. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1405183970. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)
  3. Shunji Takahashi, Tomohisa Kuzuyama, Hiroyuki Watanabe & Haruo Seto: A 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reductoisomerase catalyzing the formation of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate in an alternative nonmevalonate pathway for terpenoid biosynthesis. PNAS, 1998, 95. vsk, nro 17, s. 9879-9884. Artikkelin verkkoversio Viitattu 22.8.2010. (englanniksi)
  4. Juan Sánchez,Enrique Cerdá Olmedo,Enrique Martínez-Force: Advances in plant lipid research, s. 419-422. Universidad de Sevilla, 1998. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)
  5. Robert J. Ferrier,R. Blattner: Carbohydrate Chemistry, s. 163. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-228-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.