1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo
1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid.svg
ACC-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 22059-21-8
SMILES C1CC1(C(=O)O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H7NO2
Moolimassa 101,106 g/mol
Sulamispiste 229–231

1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo eli ACC (C4H7NO2) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se ei osallistu proteiinisynteesiin, mutta on tärkeässä osassa kasveissa eteenin biosynteesin välivaiheena.

Biokemiallinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappoa muodostuu kaikissa kasvinosissa erityisesti kukissa ja hedelmissä, joiden kypsymistä eteeni edistää. Yhdistettä muodostuu S-adenosyylimetioniinista ACC-syntaasientsyymin katalysoimana. Sivutuotteena muodostuu metyylitioadenosiinia. 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo hapettuu ACC-oksidaasin vaikutuksesta eteeniksi ja syanidi-ioneiksi. Bakteereissa esiintyy esiintyy 1-aminosyklopropaani-1-karboksylaattideaminaasientsyymiä, joka hajottaa yhdisteen ammoniakiksi ja alfaketovoihapoksi.[2][3][4]

1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihappo nopeuttaa eteenin esiasteena kasvin kukkien kuihtumista ja hedelmien kypsymistä. Tämän vuoksi esimerkiksi leikkokukkia voidaan käsitellä ACC-syntaasin inhibiittoreilla kuten amino-oksietikkahapolla tai aviglysiinillä.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1-Aminocyclopropanecarboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.6.2015.
  2. R. M. Wallsgrove: Amino Acids and Their Derivatives in Higher Plants, s. 51–53. Cambridge University Press, 1995. ISBN 9780521454537. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2015). (englanniksi)
  3. Hans-Walter Heldt, Fiona Heldt: Plant biochemistry, s. 470–472. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088391-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2015). (englanniksi)
  4. Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 12. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2015). (englanniksi)
  5. Wilhelm Rademacher & Lutz Brahm: Plant Growth Regulators, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2015

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]