1,5-pentaanidioli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,5-pentaanidioli
Pentane-1,5-diol 200.svg
Tunnisteet
CAS-numero 111-29-5
IUPAC-nimi Pentaani-1,5-dioli
SMILES C(CCO)CCO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H12O2
Moolimassa 104,146 g/mol
Tiheys 0,9941[2] g/cm³
Sulamispiste –18 °C[2]
Kiehumispiste 239 °C
Liukoisuus Liukenee veteen

1,5-pentaanidioli (C5H12O2) on dioleihin eli kahdenarvoisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa polymeerien, muovinpehmentimien ja muiden kemikaalien valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 1,5-pentaanidioli on väritöntä ja siirappimaista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, asetoniin ja etyyliasetaattiin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se liukenee niukemmin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,5-pentaanidiolia voidaan valmistaa pelkistämällä glutaarihappoa tai sen estereitä esimerkiksi dimetyyliglutaraattia vedyttämällä. Yhä suurempi osa valmistetaan kuitenkin vedyttämällä tetrahydrofurfuryylialkoholia. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään kuparikromiittikatalyyttejä tai piidioksidiin sidottua rodiumia ja reniumia.[2][3][4][5]

Tetrahydrofurfuryl alcohol Adkins.png

1,5-pentaanidiolia käytetään monomeerina polyesterien ja polyuretaanien valmistuksessa. Yhdiste lisää tuotteen joustavuutta ja alentaa polymeerin lasisiirtymäpistettä. Yhdisteestä valmistettavia estereitä käytetään muovinpehmentiminä muun muassa selluloosapohjaisissa tuotteissa. Muita 1,5-pentaanidiolista valmistettavia aineita ovat hydrauliset nesteet, emulgointiaineet, väriaineet, lääkkeet ja useat heterosykliset yhdisteet.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,5-Pentanediol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.10.2017.
  2. a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1224. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b c Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 25.10.2017.
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 784. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Roberto Rinaldi: Catalytic Hydrogenation for Biomass Valorization, s. 32. RSCPublishing, 2014. ISBN 9781782620099. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2017). (englanniksi)