1,2-dikloorieteeni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,2-dikloorieteeni
3d 1,2-dicloroetilene.png
Tunnisteet
CAS-numero 540-59-0
SMILES C(=CCl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H2Cl2
Moolimassa 96,936 g/mol
Tiheys 1,284 (cis-isomeeri)
1,257 (trans-isomeeri)[2] g/cm³
Sulamispiste -80,5 °C (cis)
-50 °C (trans)[2]
Kiehumispiste 60,3 °C (cis)
47,5 °C (trans)[2]
Liukoisuus 3,5 g/l (cis, 25 °C)
6,3 g/l (trans, 25 °C)[3]

1,2-dikloorieteeni (C2H2Cl2) on kloorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden halogenoitujen yhdisteiden valmistukseen. 1,2-dikloorieteenin isomeeri on vinylideenikloridi eli 1,1-dikloorieteeni.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 1,2-dikloorieteeni on väritöntä nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja monista muista alkeeneista poiketen cis-isomeeri on termodynaamisesti trans-isomeeria stabiilimpi. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla. 1,2-dikloorieteenin reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille ja trans-isomeeri (CAS 156-60-5) on cis-isomeeria (CAS 156-59-2) reaktiivisempi. Poikkeuksellinen reaktio on epoksidaatiossa muodostuvan epoksidin toisiintuminen klooriasetyylikloridiksi. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. 1,2-dikloorieteeni muodostaa useita atseotrooppisia seoksia muun muassa veden ja etanolin kanssa.[2][4][5] 1,2-on myrkyllistä hengitettynä ja imeytyy ihon läpi elimistöön. Altistumisesta aineelle voi seurata yskää, kurkkukipua, huimausta ja jopa tajuttomuus.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,2-dikloorieteeniä voidaan valmistaa klooraamalla etyyniä noin 40 °C:n lämpötilassa, kuumentamalla 1,1,2-trikloorietaania tai klooraamalla eteeniä kuparikloridin ja kaliumkloridin toimiessa katalyyttinä. Yhdisteen valmistus on kuitenkin vähäistä ja lähes kaikki käytetty 1,2-dikloorieteeni muodostuu muiden kloorattujen hiilivetyjen valmistuksen sivutuotteena.[4][5]

1,2-dikloorieteeniä voidaan käyttää vahojen, hartsien, lakkojen ja termoplastisten muovien liuottimena. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena uutettaessa rasvoja, väriaineita ja hajustekomponentteja. Muita käyttökohteita ovat käyttö kylmäaineena, muiden halogenoitujen hiilivetyjen tai lääkeaineiden valmistus, metallien puhdistus ja lisäaineena polymeerivaahtojen valmistuksessa.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,2-Dichloroethylene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.11.2015.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 700. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 22-23. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.11.2015). (englanniksi)
  4. a b c d James A. Mertens: Dichloroethylene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.11.2015
  5. a b c d Eberhard-Ludwig Dreher, Klaus K. Beutel, John D. Myers, Thomas Lübbe, Shannon Krieger, Lynn H. Pottenger: Chloroethanes and Chloroethylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 14.11.2015
  6. 1,2-dikloorieteenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.11.2015

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]